(S)-methyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate | 143371-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 143371-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: JTECIANQFLQRAJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(S)-N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S)-methyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环 (+)-hitachimycin 的全合成

  摘要：

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联

  DOI：

  10.1021/ja00047a008

文献信息

• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Mannich Reactions with α-Aryloxyacetaldehydes
  作者：Yasufumi Kawanaka、Eric M. Phillips、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja9094044

  日期：2009.12.23

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) catalyze a new Mannich-type reaction to form beta-amino acid derivatives in high yield and enantioselectivity. The reaction is initiated by the addition of an NHC to an alpha-aryloxyaldehyde followed by elimination of a phenoxide anion which generates an enol/enolate. A Mannich addition to a tosylimine proceeds with excellent control over enantioselectivity. In a new

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化一种新的曼尼希型反应，以高产率和对映选择性形成 β-氨基酸衍生物。通过将 NHC 添加到 α-芳氧基醛中，然后消除生成烯醇/烯醇化物的酚盐阴离子来引发反应。对甲苯磺酰亚胺进行曼尼希加成可以很好地控制对映选择性。在新的卡宾催化概念中，催化剂再生是通过作为催化循环第一步活化组分的苯氧基团的返回或反弹和酰化来促进的。原位形成的活化酯产物被操作以形成多种有用的化合物，包括β-氨基酸、β-氨基酰胺和肽。
• Total synthesis of the cytotoxic macrocycle (+)-hitachimycin
  作者：Amos B. Smith、Thomas A. Rano、Noritaka Chida、Gary A. Sulikowski、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00047a008

  日期：1992.10

  The first total synthesis of the antitumor antibiotic (+)-hitachimycin (a.k.a. stubomycin) (1) has been achieved in 22 steps and 1.1% overall yield. The cornerstone of the synthetic strategy was a highly stereoselective three-component coupling of (-)-5-methoxycyclopentenone (4) with a zincate derived from vinyl iodide 3a and aldehyde (-)-51

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联