(R,Z)-5-(1-bromo-2-phenylvinyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 1312791-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R,Z)-5-(1-bromo-2-phenylvinyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(Z)-1-bromo-2-phenylethenyl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1312791-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: AEAIDZTUYJUVEX-PRWOLLLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-2-bromo-3-methyl-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-1-en-5-yn-3-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到(R,Z)-5-(1-bromo-2-phenylvinyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A General Copper–BINAP-Catalyzed Asymmetric Propargylation of Ketones with Propargyl Boronates

  摘要：

  An operationally simple copper-BINAP-catalyzed, highly enantioselective propargylation of ketones is presented. The methodology was developed as an enantioselective process for methyl ethyl ketone and shown to be applicable to a wide variety of prochiral ketones. The resulting homopropargyl adducts are versatile latent carbonyls from which gamma-butyrolactones, beta-hydroxy methyl ketones, and beta-hydroxycarboxylates are readily obtained.

  DOI：

  10.1021/ja2028958