6-hydroxy-1-(p-tolyl)hexan-1-one | 1669-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-1-(p-tolyl)hexan-1-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-1-(4-methylphenyl)hexan-1-one
• CAS: 1669-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: GHDPOIPGZLFZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-(p-tolyl)hexan-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2-(5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentyl)phenyl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 NaH 介导的芳基化学直接插入未活化酮的 C-C 键

  摘要：

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.032
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸 、 二对甲苯基硼酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 二甲基二碳酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到6-hydroxy-1-(p-tolyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温芳族硼与羧酸的室温酰基化铃木偶联反应

  摘要：

  该说明描述了二碳酸二甲酯辅助的Pd（OAc）2 / PPh 3催化的羧酸与二芳基硼酸或四芳基硼酸酯的酰基Suzuki偶联反应，可在室温下实际有效地合成空间上不需要的芳基酮。芳基硼酸，二芳基硼酸和四芳基硼酸酯的不仅仅是成本有效的替代品，在酰基Suzuki偶联中显示出更高的反应性。各种烷基芳基酮，包括带有羟基，溴基或羰基的烷基芳基酮，都可以以中等至极好的收率容易地获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00421

文献信息

• Cyclopentane Formation from Flexible Precursors Using Samarium(II) Reagents
  作者：Christopher D. Aretz、Humberto Escobedo、Bryan J. Cowen

  DOI：10.1002/ejoc.201800102

  日期：2018.4.30

  This study presents three efficient methods for five‐membered ring carbocycle synthesis using samarium(II) reagents. Simple organic starting materials engage in intramolecular Reformatsky aldol, enolate alkylation, and pinacol cyclizations. A promising lead result has also been established demonstrating enantioselectivity in a chiral ligand controlled Reformatsky aldol reaction.

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。
• 一种未活化酮与双碘苯的反应方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN116375568A

  公开（公告）日：2023-07-04

  本发明公开了一种未活化酮与双碘苯的反应方法，在氢化钠存在下，将未活化酮与双碘苯在溶剂中反应，完成未活化酮与双碘苯的反应。本发明在氢化钠存在下，将未活化酮与双碘苯在溶剂中反应，得到芳基酮化合物。本发明方法在操作简单、温和的反应条件下进行，并且可以容易地扩大规模，不需要任何金属添加剂或无水条件。该方法作为重排的复杂邻烷基芳基酮产物的一般方法，产率高达91%，而传统方法难以获得。