5-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-7-chloro-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]-1,5-oxazocin-6-one | 607739-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-7-chloro-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]-1,5-oxazocin-6-one
• 英文别名: 7-chloro-3,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrido[4,5-b]-1,5-oxazocine-6-one；5-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-7-chloro-3,4-dihydro-2H-pyrido[4,3-b][1,5]oxazocin-6-one
• CAS: 607739-45-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClF₆N₂O₂
• 分子量: 438.757
• InChiKey: NQKSFEHFNINVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-7-chloro-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]-1,5-oxazocin-6-one 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-(4-acetylpiperazin-1-yl)-5-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-7-(2-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrido[4,3-b][1,5]oxazocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-取代-4-芳基-6,7,8,9-四氢-5H-嘧啶[4,5-b] [1,5]恶唑啉-5-酮类药物作为NK1拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新颖的双环嘧啶衍生物，作为寻找旨在治疗尿失禁的NK1拮抗剂的一部分。其中3g，带有4-乙酰基哌嗪基和2-甲基苯基的嘧啶并[4,5-b] [1,5]恶唑啉衍生物，显示出有效的NK1拮抗剂活性，其K（B）值​​为为0.105 nM，显着增加了豚鼠的有效膀胱容量（0.3 mg / kg iv时为59.4％，id 3 mg / kg时为62.8％）。此外，使用尿烷麻醉的豚鼠模型，通过扩张诱导的节律性膀胱收缩试验确定了3g对膀胱功能的影响似乎与另一种经典的抗尿蛋白尿症托特罗定不同。化合物3g有望成为治疗尿失禁的有前途的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.015
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-碘吡啶 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-7-chloro-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]-1,5-oxazocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型2-取代-4-芳基-6,7,8,9-四氢-5H-嘧啶[4,5-b] [1,5]恶唑啉-5-酮类药物作为NK1拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新颖的双环嘧啶衍生物，作为寻找旨在治疗尿失禁的NK1拮抗剂的一部分。其中3g，带有4-乙酰基哌嗪基和2-甲基苯基的嘧啶并[4,5-b] [1,5]恶唑啉衍生物，显示出有效的NK1拮抗剂活性，其K（B）值​​为为0.105 nM，显着增加了豚鼠的有效膀胱容量（0.3 mg / kg iv时为59.4％，id 3 mg / kg时为62.8％）。此外，使用尿烷麻醉的豚鼠模型，通过扩张诱导的节律性膀胱收缩试验确定了3g对膀胱功能的影响似乎与另一种经典的抗尿蛋白尿症托特罗定不同。化合物3g有望成为治疗尿失禁的有前途的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.015

文献信息

• Convenient synthesis of 7-aryl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrido[4,5-b]- and [2,3-b]-1,5-oxazocine-6-ones
  作者：Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.104

  日期：2004.11

  A convenient and diversity-oriented method for synthesis of the novel 7-aryl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrido[4,5-b]-1,5-oxazocine-6-one skeleton 1 and the very rarely described 7-aryl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrido[2,3-b]-1,5-oxazocine-6-one skeleton 2, featuring cyclization using nucleophilic aromatic substitution (SNAr) and Suzuki coupling, is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.