(R)-1-(tert-butyl)dimethylsilyloxy-2-((3-bromophenoxy)methyl)-3-formylaminopropane | 1357622-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(tert-butyl)dimethylsilyloxy-2-((3-bromophenoxy)methyl)-3-formylaminopropane
• 英文别名: N-[(2R)-2-[(3-bromophenoxy)methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]formamide
• CAS: 1357622-36-6
• 化学式: C₁₇H₂₈BrNO₃Si
• 分子量: 402.404
• InChiKey: BHNADNORLQHEOV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyl)dimethylsilyloxy-2-((3-bromophenoxy)methyl)-3-formylaminopropane 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aS,4R,6aR)-N-[(2R)-2-[(3-bromophenoxy)methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-5-(cyclohexanecarbonyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的Ugi多组分反应，高密度官能化吡咯烷的多样性导向和化学酶法合成。

  摘要：

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06632c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-azido-3-(tert-butyl)dimethylsilyloxy-2-((3-bromophenoxy)methyl)propane 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-(tert-butyl)dimethylsilyloxy-2-((3-bromophenoxy)methyl)-3-formylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的Ugi多组分反应，高密度官能化吡咯烷的多样性导向和化学酶法合成。

  摘要：

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06632c

文献信息

• Diversity oriented and chemoenzymatic synthesis of densely functionalized pyrrolidines through a highly diastereoselective Ugi multicomponent reaction
  作者：Valentina Cerulli、Luca Banfi、Andrea Basso、Valeria Rocca、Renata Riva

  DOI：10.1039/c1ob06632c

  日期：——

  A highly diastereoselective Ugi reaction involving a chiral cyclic imine, two enantiomerically pure isocyanides and various carboxylic acids was employed for the synthesis of polyfunctionalized pyrrolidines. Both chiral substrates have been efficiently prepared by chemoenzymatic methodologies from readily available achiral substrates. This highly convergent approach can find an application in the fragment-based

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。