(4S,5R,6R)-6-(but-3-enyl)-5-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methoxy-tetrahydro-2H-pyran | 203515-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,5R,6R)-6-(but-3-enyl)-5-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methoxy-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2-but-3-enyl-6-methoxy-3-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 203515-55-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: PPEYNCDSZORZSY-QGPPMGRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-6-(but-3-enyl)-5-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methoxy-tetrahydro-2H-pyran 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-[(2R,3S,4S)-3,4-dihydro-3-methyl-4-(triethylsiloxy)-2H-pyran-2-(oxo)methyl] tetrahydro-6-phenylsulfone-3-methyl-2-(4-benzyloxybutyl)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Synthesis of the EF-Bis(pyran) Subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199727411
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-(triethylsiloxy)-6-heptenamide 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 三乙基硅烷 、 1-己烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,5R,6R)-6-(but-3-enyl)-5-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methoxy-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x

文献信息

• Enantioselective total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2)
  作者：David A. Evans、B.Wesley Trotter、Paul J. Coleman、Bernard Côté、Luiz Carlos Dias、Hemaka A. Rajapakse、Andrew N. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00438-x

  日期：1999.7

  The first total synthesis of a spongipyran macrolide, altohyrtin C, is described. The convergent synthesis strategy relies on a regioselective macrolactonization, a stereoselective Wittig coupling of the two major synthetic fragments, a complex anti aldol reaction to join the C1–C15 and C16–C28 spiroketal regions, and an anomeric sulfone acylation to join the C29–C37 and C38–C43 pyran regions. The

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。
• Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Synthesis of the EF-Bis(pyran) Subunit
  作者：David A. Evans、B. Wesley Trotter、Bernard C??té、Paul J. Coleman

  DOI：10.1002/anie.199727411

  日期：1997.1.7