Imidazol-1-yl-phosphonic acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester | 849146-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Imidazol-1-yl-phosphonic acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
• CAS: 849146-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₇O₆P
• 分子量: 411.314
• InChiKey: KANHYSNYJHCDHU-KNJXUWEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  183.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazol-1-yl-phosphonic acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester 、 2-(2',3'-O-isopropylidene-5'-monophosphate-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide 在 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 P¹-5'-[2-(2',3'-O-isopropylidene-5'-monophosphate-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide]-P²-5'-[6-amino-9H-(2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)purine]pyrophosphate 、 P¹,P²-bis(2'-C-methyladenozin-5'-yl)pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）的新类似物作为IMP脱氢酶抑制剂的合成，构象分析和生物学活性。

  摘要：

  噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）类似物T-2'-MeAD（1）和T-3'-MeAD（2）分别在核糖2'-C-和3'-处含有甲基制备腺苷部分的C位作为潜在的选择性人肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）II型抑制剂。杂二核苷酸的合成是通过CDI催化未保护的2'-C-甲基-或3'-C-甲基-腺苷5'-单磷酸酯与2'，3'-O-异亚丙基-噻唑啉5'-的偶联反应进行的一磷酸，然后脱异丙基。作为重组人IMPDH和I型II抑制剂的二核苷酸1和2的生物学评估导致了良好的活性。相对于NAD底物，T-2'-MeAD和T-3'-MeAD对同工酶的抑制是非竞争性的。T-3'的结合 -MeAD与母体化合物TAD相当，而T-2'-MeAD被证明是较弱的抑制剂。然而，在抑制IMPDH同工酶方面未发现显着差异。发现T-2'-MeAD和T-3'-MeAD抑制K562细胞的生长（IC（50）分别为30.7和65.0μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2’-C-甲基腺苷 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Imidazol-1-yl-phosphonic acid mono-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）的新类似物作为IMP脱氢酶抑制剂的合成，构象分析和生物学活性。

  摘要：

  噻唑-4-羧酰胺腺嘌呤二核苷酸（TAD）类似物T-2'-MeAD（1）和T-3'-MeAD（2）分别在核糖2'-C-和3'-处含有甲基制备腺苷部分的C位作为潜在的选择性人肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）II型抑制剂。杂二核苷酸的合成是通过CDI催化未保护的2'-C-甲基-或3'-C-甲基-腺苷5'-单磷酸酯与2'，3'-O-异亚丙基-噻唑啉5'-的偶联反应进行的一磷酸，然后脱异丙基。作为重组人IMPDH和I型II抑制剂的二核苷酸1和2的生物学评估导致了良好的活性。相对于NAD底物，T-2'-MeAD和T-3'-MeAD对同工酶的抑制是非竞争性的。T-3'的结合 -MeAD与母体化合物TAD相当，而T-2'-MeAD被证明是较弱的抑制剂。然而，在抑制IMPDH同工酶方面未发现显着差异。发现T-2'-MeAD和T-3'-MeAD抑制K562细胞的生长（IC（50）分别为30.7和65.0μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.007