4-hydroxypentanonitrile | 51229-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxypentanonitrile
• 英文别名: 4-hydroxypentanenitrile
• CAS: 51229-88-0
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: DDAZLAPWOWQGKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxypentanonitrile 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Tropylium 促进的 Ritter 反应

  摘要：

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。

  DOI：

  10.1039/d1cc02947a
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 methyloxirane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-hydroxypentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 4-Hydroxyalkanenitriles via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  首次证明了脂肪酶催化的 4-羟基烷腈酯的对映选择性水解。当脂肪酶 PS（假单胞菌）水解(±)-3-氰基-1-苯基丙基 2-(苯硫基)乙酸酯时，实现了高效的光学分辨率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2949

文献信息

• Antibacterial agents, and 4-thio azetidinone intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04272437A1

  公开（公告）日：1981-06-09

  This invention relates to 2-substituted and 2,6-disubstituted penem compounds of the formula ##STR1## wherein Y is hydrogen, halo or certain organic substituents and X represents certain organic substituents. Also included in the invention are pharmaceutically acceptable salts of the above compounds and derivatives of the above compounds in which the carboxyl group at the 3-position is protected as by an easily removable ester protecting group. The compounds of the present invention are potent antibacterial agents or are of use as intermediates in the preparation of such agents.

  本发明涉及2-取代和2,6-二取代的青霉烯化合物，其公式为##STR1##，其中Y是氢、卤素或某些有机取代基，X代表某些有机取代基。发明还包括上述化合物的药用可接受盐和上述化合物的衍生物，其中3位的羧基被易于移除的酯保护基团所保护。本发明的化合物是强效的抗菌剂，或可用于制备此类药物的中间体。
• Synthesis of Optically Active 4-Hydroxyalkanenitriles via an Enzymatic Reaction
  作者：Yumiko Takagi、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.66.2949

  日期：1993.10

  Lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of esters of 4-hydroxyalkanenitriles was demonstrated for the first time. Efficient optical resolution was achieved when (±)-3-cyano-1-phenylpropyl 2-(phenylthio)acetate was hydrolyzed by lipase PS (Pseudomonas sp.).

  首次证明了脂肪酶催化的 4-羟基烷腈酯的对映选择性水解。当脂肪酶 PS（假单胞菌）水解(±)-3-氰基-1-苯基丙基 2-(苯硫基)乙酸酯时，实现了高效的光学分辨率。
• Antibacterial agents and metal containing azetidinone intermediates
  申请人：Bristol Myers Company

  公开号：US04378314A1

  公开（公告）日：1983-03-29

  This invention relates to 2-substituted and 2,6-disubstituted penem compounds of the formula ##STR1## wherein Y is hydrogen, halo or certain organic substituents and X represents certain organic substituents. Also included in the invention are pharmaceutically acceptable salts of the above compounds and derivatives of the above compounds in which the carboxyl group at the 3-position is protected as by an easily removable ester protecting group. The compounds of the present invention are potent antibacterial agents or are of use as intermediates in the preparation of such agents.

  本发明涉及公式为 ##STR1## 的2-取代和2,6-二取代的青霉烷类化合物，其中Y为氢、卤素或某些有机取代基，X代表某些有机取代基。本发明还包括上述化合物的药学上可接受的盐以及上述化合物的衍生物，其中3-位上的羧基被易于去除的酯保护基保护。本发明的化合物是有效的抗菌剂，或者用作制备这种剂的中间体。
• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• Efficient Preparation of γ-Hydroxynitriles via Nitrile Enolate-Epoxide Reactions: Scope and Diastereoselectivity
  作者：Stephen K. Taylor、Dawn DeYoung、Lloyd J. Simons、James R. Vyvyan ‡、Mary A. Wemple、Noelle K. Wood

  DOI：10.1080/00397919808006873

  日期：1998.5

  The nucleophilic opening of epoxides by nitrile enolates using an efficient, convenient protocol is described The diastereoselectivity of this reaction was explored and found to give syn:anti ratios ranging from 1.1:1.0 to 4.8:1.0.