(E)-3-ethyl-9-ethylidene-7-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid | 288579-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-ethyl-9-ethylidene-7-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (9E)-3-ethyl-9-ethylidene-7-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 288579-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: URDNPVWIZPOMFW-UUILKARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethyl-9-ethylidene-7-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl (E)-N-(3-ethyl-9-ethylidene-7-oxobicyclo[3.3.1]non-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  rac-石杉碱甲及其rac -7-乙基衍生物的新合成。几种蛇蝎子类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的评价

  摘要：

  rac-石杉碱甲，其rac -7-乙基衍生物和两个区域异构体类似物是通过合成序列制备的，该过程涉及在后期阶段通过吡啶环烯胺中间体与丙醇酰胺的反应对吡啶酮环进行精制，从而得到区域异构体的混合物。吡啶酮衍生物。确定了这些化合物和其他两个最近描述的11个未取代的石杉碱A类似物的乙酰胆碱酯酶抑制活性，石杉碱A的rac -7-乙基类似物是活性最高的化合物，尽管其活性比（-）-低约12倍。石杉碱甲

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00363-x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以350 mg的产率得到(E)-3-ethyl-9-ethylidene-7-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  rac-石杉碱甲及其rac -7-乙基衍生物的新合成。几种蛇蝎子类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的评价

  摘要：

  rac-石杉碱甲，其rac -7-乙基衍生物和两个区域异构体类似物是通过合成序列制备的，该过程涉及在后期阶段通过吡啶环烯胺中间体与丙醇酰胺的反应对吡啶酮环进行精制，从而得到区域异构体的混合物。吡啶酮衍生物。确定了这些化合物和其他两个最近描述的11个未取代的石杉碱A类似物的乙酰胆碱酯酶抑制活性，石杉碱A的rac -7-乙基类似物是活性最高的化合物，尽管其活性比（-）-低约12倍。石杉碱甲

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00363-x