1-(3-(4-methoxyphenyl)-1-p-tolylprop-2-ynyl)piperidine | 1394301-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-(4-methoxyphenyl)-1-p-tolylprop-2-ynyl)piperidine
• 英文别名: 1-(3-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine；1-[3-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1394301-60-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: KCPSRASXYZZBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对甲基苯甲醛 、 4-乙炔基苯甲醚 在 NaAuCl₄ supported on periodic mesoporous organosilica containing ionic liquid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 以83%的产率得到1-(3-(4-methoxyphenyl)-1-p-tolylprop-2-ynyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  高效三组分偶合反应通过支撑在用离子液体框架周期性中孔有机二氧化硅金纳米颗粒催化。

  摘要：

  一种新颖的金纳米颗粒负载周期性中孔有机二氧化硅与烷基咪唑框架，AU @ PMO-IL，被证明是对醛，炔和胺的三组分偶合反应，得到相应的炔丙胺的高度活性和可回收催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc33320a

文献信息

• Thiolate-protected Gold Nanoclusters Au₂₅(phenylethanethiol)₁₈: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Propargylamines from Aldehydes, Amines, and Alkynes
  作者：Yurina Adachi、Hideya Kawasaki、Tatsuki Nagata、Yasushi Obora

  DOI：10.1246/cl.160813

  日期：2016.12.5

  In this study, we report a thiolate-protected Au nanocluster, Au25(phenylethanethiol)18 [Au25(PET)18], which serves as an efficient catalyst by a three-component coupling reaction (A3 reaction) of aldehydes, amines, and alkynes to give the corresponding propargylamines in good to excellent yields.

  在这项研究中，我们报告了一种硫醇盐保护的 Au 纳米团簇 Au25(苯基乙硫醇)18 [Au25(PET)18]，它通过醛、胺和炔的三组分偶联反应（A3 反应）作为一种有效的催化剂以良好至极好的收率得到相应的炔丙胺。
• Manganese(<scp>ii</scp>) chloride catalyzed highly efficient one-pot synthesis of propargylamines and fused triazoles via three-component coupling reaction under solvent-free condition
  作者：Shakil N. Afraj、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c4ra03232b

  日期：——

  A one-pot green and highly efficient method for the synthesis of propargylamines and diastereoselective synthesis of fused triazoles via three-component coupling in the presence of manganese(II) chloride as a catalyst and a catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition reaction, respectively, without using a co-catalyst or activator is reported. This methodology is efficient, eco-friendly, operationally

  一锅绿色高效的炔丙胺合成和稠合三唑的非对映选择性合成方法，该方法在氯化锰（II）作为催化剂和无催化剂的1,3-偶极环加成反应下，通过三组分偶联进行，分别报道了不使用助催化剂或活化剂的情况。这种方法对于涉及芳族，脂族和杂环醛的反应而言是高效，环保的，操作简单且有效的，并且可以轻松获得高产率的炔丙基胺，高产率的熔融三唑和非对映选择性。
• Bifunctional Solid Catalyst for Organic Reactions in Water: Simultaneous Anchoring of Acetylacetone Ligands and Amphiphilic Ionic Liquid “Tags” by Using a Dihydropyran Linker
  作者：Bingbing Lai、Fuming Mei、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201800567

  日期：2018.9.4

  bifunctional silica‐based solid catalyst that possessed an ionic liquid tail and a metal acetylacetonate moiety was prepared through a mild Lewis‐acid‐catalyzed ring‐opening reaction with a thiol‐functionalized silica. The surfactant‐combined silica‐supported metal acetylacetone catalysts displayed excellent catalytic activity in water for a range of reactions. The solid catalyst was also shown to be recyclable

  使用固体催化剂促进水中的有机反应面临固有的困难，即水中有机物的传质效率低，这通常是反应不足和收率低的原因。为了解决这个问题，可以使固体表面变成两亲的。但是，将类似表面活性剂的部分引入二氧化硅基材料的表面并不容易。通过使用易得的二氢吡喃衍生物作为接枝连接剂，通过温和的路易斯酸催化的硫醇基开环反应制备了具有离子液体尾部和乙酰丙酮金属部分的表面活性剂结合的双官能二氧化硅基固体催化剂。功能化的二氧化硅。表面活性剂与二氧化硅结合的金属乙酰丙酮催化剂在水中对一系列反应均表现出出色的催化活性。固体催化剂也被证明是可回收的，并且被重复使用了几次而活性没有明显损失。
• Gold immobilized onto poly(ionic liquid) functionalized magnetic nanoparticles: a robust magnetically recoverable catalyst for the synthesis of propargylamine in water
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Seyed Ebrahim Ayati、Seyed Hassan Hosseini、Ali Pourjavadi

  DOI：10.1039/c5ra02974k

  日期：——

  Supported gold(iii) on poly(ionic liquid) coated on magnetic nanoparticles produced a highly active, stable, recoverable and high loading for the synthesis of propargylamines (A³ coupling reaction) under green conditions.

  在磁性纳米颗粒上涂覆聚离子液体支持的金（III）产生了高活性、稳定、可回收和高负载，用于在绿色条件下合成丙炔胺（A³ 偶联反应）。