[(1R)-1-(6-bromo-2-pyridyl)ethyl] acetate | 139042-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-(6-bromo-2-pyridyl)ethyl] acetate
• 英文别名: (R)-(+)-2-(1-acetoxyethyl)-6-bromopyridine；[(1R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)ethyl] acetate
• CAS: 139042-88-9
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: AUDDBTZZNNWAEI-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-(6-bromo-2-pyridyl)ethyl] acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性钳钌和O配合物，可快速有效地减少酮的氢转移

  摘要：

  一系列手性HCNN配体（（S）-1b - g）（S）-2-（1-氨乙基）-6-（芳基）吡啶（芳基= 4-MeO-苯基，1b ; 4-CF 3-苯基，1c； 3，5-二-Me-苯基，1d； 3，5-二-CF 3-苯基，1e； 1-萘基，1f； 2-萘基，1g）从商业2-乙酰基-6开始合成-溴吡啶（2），通过化学酶法涉及相应仲醇（rac - 3）的动态动力学拆分。所得的（R）-的转换3，以98％ee的产率制得，进入同手性胺（（S）-6）中，然后与适当的芳基硼酸7b - g进行Suzuki偶联，获得了以97％ee分离的（S）-1b - g总收率可达50％。由[MCl 2（PPh 3）3 ]，（R，S）-Josiphos diphosphines和[MCl（CNN）（PP）]（M = Ru，Os; PP = Josiphos diphosphine）原位生成的钳形复合物配体（S）-1b - g发现在NaO

  DOI：

  10.1021/om1004918
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 Candida antarctica lipase 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1R)-1-(6-bromo-2-pyridyl)ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和联吡啶基乙醇的旋光拆分和光学纯寡吡啶的简便制备

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶和乙酸乙烯酯在二异丙醚中进行消旋吡啶基和联吡啶乙醇的动力学拆分，其中（R）-醇被立体选择性乙酰化，乙酸酯2和剩余的（S）-醇1均获得了较高的收率。对映体过量。通过（S）-1b和（S）-1e与乙基联吡啶亚砜的偶联反应制备了（S 0-低级吡啶基乙醇，7和8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80025-1

文献信息

• [EN] NEW MACROCYCLIC LRRK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA LRRK2 KINASE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021224320A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Compounds of formula (I): wherein R, X1, X2, X3, Z1, Z2, Z3, A and Ra are as defined in the description. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中R、X1、X2、X3、Z1、Z2、Z3、A和Ra的定义如描述中所述。药物。
• A New Modular Phosphite-Pyridine Ligand Library for Asymmetric Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions: A Study of the Key Pd-π-Allyl Intermediates
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201203365

  日期：2013.2.11

  A library of phosphite‐pyridine ligands L1–L12 a–g has been successfully applied for the first time in the Pd‐catalyzed allylic substitution reactions of several di‐ and trisubstituted substrates by using a wide range of C, N and O nucleophiles, among which are the little studied α‐substituted malonates, β‐diketones, and alkyl alcohols. The highly modular nature of this ligand library enables the

  亚磷酸吡啶配体L1 – L12 a – g的文库通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，已成功地将其首次成功地用于Pd催化的几种二和三取代底物的烯丙基取代反应中，其中包括研究较少的α-取代的丙二酸酯，β-二酮和烷基醇。该配体库的高度模块化性质使得配体主链上的取代基/构型以及亚磷酸亚芳基酯部分上的取代基/构型易于系统地变化。我们发现，对映体纯亚磷酸亚芳基酯部分的引入在增加Pd催化系统的多功能性方面起着至关重要的作用。因此，通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，对几种受阻和不受阻的二取代和三取代底物的对映选择性很高。 ee）和三取代底物S6和S7获得的高活性，这与文献中报道的最佳活性相比是有利的。我们还扩大了这些新催化系统在替代性环境友好型溶剂（如碳酸亚丙酯和离子液体）中的使用。对Pd-π-烯丙基中间体的研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。
• Chiral Pyridines:  Optical Resolution of 1-(2-Pyridyl)- and 1-[6-(2,2‘-Bipyridyl)]ethanols by Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takao Hiraoka、Shinichiro Hata、Kenji Nishiwaki、Osamu Yonemitsu、Kaoru Nakamura、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/jo971521g

  日期：1998.4.1

  The resolution of racemic 1-(2-pyridyl)ethanols 2a-n, including the 2,2'-bipyridyl and isoquinolyl derivatives, by lipase-catalyzed asymmetric acetylation with vinyl acetate is reported. The reactions were carried out in diisopropyl ether at either room temperature or 60 degrees C using Candida antarctica lipase (CAL) to give (R)-acetate and unreacted (S)-alcohol with excellent enantiomeric purities

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。