(1R,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-1-[(R)-4-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-9-phenyl-nonan-3-one | 195304-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-1-[(R)-4-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-9-phenyl-nonan-3-one
• CAS: 195304-51-9
• 化学式: C₅₁H₆₀O₇
• 分子量: 785.033
• InChiKey: VTIQMXSIHBLXIR-CGZGQCMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-1-[(R)-4-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-9-phenyl-nonan-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,5S,6R,7R)-6,7-Dihydroxy-1-(6-phenyl-hexyl)-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构简化的zaragozic酸（角鲨抑素）：立体选择性制备3,4-未取代的衍生物

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，立体选择性地制备了结构简化的3，4-未取代的扎拉果酸衍生物。本方法涉及乙烯基格氏试剂的立体选择性添加，1,2-二醇的选择性裂解以及C-6处羟基的区域选择性酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10407-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexane-1,3-diol 在 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1R,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-1-[(R)-4-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-9-phenyl-nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  结构简化的zaragozic酸（角鲨抑素）：立体选择性制备3,4-未取代的衍生物

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，立体选择性地制备了结构简化的3，4-未取代的扎拉果酸衍生物。本方法涉及乙烯基格氏试剂的立体选择性添加，1,2-二醇的选择性裂解以及C-6处羟基的区域选择性酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10407-5