7-methoxyindirubin | 1334337-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxyindirubin
• 英文别名: 7-methoxy-3-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 1334337-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: ZQHSTNQFIAWKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxyindirubin 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-(hydroxyimino)-7'-methoxy-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  靛玉红衍生物可预防内质网应激诱导的细胞毒性并下调HT22细胞的CHOP水平

  摘要：

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.069
• 作为产物：
  描述：

  吲哚乙酸酯 、 7-甲氧基靛红 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-methoxyindirubin
  参考文献：
  名称：

  靛玉红衍生物可预防内质网应激诱导的细胞毒性并下调HT22细胞的CHOP水平

  摘要：

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.069

文献信息

• Synthesis of methoxy- and bromo-substituted indirubins and their activities on apoptosis induction in human neuroblastoma cells
  作者：Hiroaki Saito、Keiichi Tabata、Satoshi Hanada、Yuko Kanda、Takashi Suzuki、Shinichi Miyairi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.011

  日期：2011.9

  This paper reports the synthesis of methoxy-and bromo-indirubins, and their antiproliferative activities in human neuroblastoma. Among 20 compounds, 5'-methoxyindirubin induced cell death in human neuroblastoma cells (IMR-32, SK-N-SH and NB-39) without inhibiting normal cells (NHDF and HUVEC). Typical morphologic features of apoptosis were observed in 50-methoxyindirubin-treated cells by Hoechst 33342 staining. Additional studies by flow cytometry support apoptosis induction. These data suggest that 5'-methoxyindirubin might be an effective drug for treatment of neuroblastoma. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.