5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-1H-indene]-2'-one | 82588-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-1H-indene]-2'-one
• CAS: 82588-39-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: YNOMLLFKFHVBPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solvent: Diethyl ether ; Hexane)
• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-(3,3-Dimethyl-9-oxo-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-8-yl)-2-oxo-propyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以72%的产率得到5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-1H-indene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子与 3-溴-2-乙氧基丙烯基膦酸二甲酯的烷基化。一种收敛环戊烯酮环化方法

  摘要：

  报道了一种新的 2-环戊烯-1-酮的聚合合成。在六水合氯化铁存在下，用过量的原甲酸三乙酯处理 2-氧代丙基膦酸二甲酯 (21) 得到烯醇醚 22，其在与 N-溴代琥珀酰亚胺烯丙基溴化后产生烯丙基溴 19。酮 24-28 与 19 烷基化，然后对所得产物 29-33 进行温和酸水解，得到二酮膦酸酯 34-38。当后一种物质在二甲氧基乙烷中用氢化钠处理时，相应的 2-环戊烯-1-酮 40-44 以良好的产率形成。

  DOI：

  10.1139/v82-166

文献信息

• A new cyclopentenone annulation method
  作者：Edward Piers、Katherine L. Cook、Christine Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78439-5

  日期：1994.11

  (Z)-3-bromo-1-iodopropene (5), followed by n-BuLi-mediated cyclization of the resultant products 15–19, provides the tertiary allylic alcohols 22–26, which, upon oxidation with a Cr(VI) reagent, afford the cyclopentenones 29–33. The α-methylcyclopentenones 34 and 35 are similarly derived from the keto esters 13 and 14.

  底物8–12与（Z）-3-溴-1-碘丙烯（5）进行烷基化，然后n -BuLi介导的最终产物15–19环化，提供叔烯丙基醇22–26，用Cr（VI）试剂氧化后，可得到环戊烯酮29–33。α-甲基环戊烯酮34和35类似地衍生自酮酯13和14。
• PIERS, E.;ABEYSEKERA, B., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 9, 1114-1121
  作者：PIERS, E.、ABEYSEKERA, B.

  DOI：——

  日期：——