4-噻唑乙酸甲酯 | 691876-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-噻唑乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(thiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: 4-Thiazoleacetic acid, methyl ester；methyl 2-(1,3-thiazol-4-yl)acetate
• CAS: 691876-31-0
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: CAVAMDDXLOUQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻唑乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-vinylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过合理的设计，合成和抗病毒评估，改进gp120进入拮抗剂作为抗HIV-1剂的临床前优化，具有改善的细胞毒性和ADME特性。

  摘要：

  我们先前报道了开发新的新型类似物NBD-14189（Ref1），从而优化了HIV-1 gp120拮抗剂NBD-11021的里程碑，该类似物显示出对HIV-1HXB2的抗病毒活性，且最大抑制浓度为一半为89 nM。但是，细胞毒性仍然很高，吸收，分布，代谢和排泄（ADME）数据显示相对较差的水溶性。为了优化这些特性，我们用吡啶环取代了化合物中的苯环，并合成了48种新型化合物。一种新的类似物NBD-14270（8）表现出明显的细胞毒性改善，与Ref1和NBD-11021相比，选择性指数值分别提高了3倍和58倍。此外，体外ADME数据清楚地表明，与Ref1相比，水溶性和其他性能有所改善。8的数据表明吡啶骨架是苯基的良好生物等排体，从而允许对该分子的进一步优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02149
• 作为产物：
  描述：

  硫代甲酰胺 、 4-氯乙酰乙酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以24%的产率得到4-噻唑乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA-AMINOAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] MODULATEURS GAMMA-AMINOAMIDES DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、W、X和n在此处定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。

  公开号：

  WO2004041279A1

文献信息

• [EN] ECTONUCLEOTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ECTONUCLÉOTIDASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020257429A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  这项发明涉及新颖的杂环化合物及其药物制剂。该发明还涉及使用该发明的新颖杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030236227A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The subject invention provides pharmaceutical compounds useful in the treatment of Type II diabetes. These compounds are advantageous because they are readily metabolized by the metabolic drug detoxification systems. Particularly, thiazolidinedione analogs that have been designed to include esters within the structure of the compounds are provided. This invention is also drawn to methods of treating disorders, such as diabetes, comprising the administration of therapeutically effective compositions comprising compounds that have been designed to be metabolized by serum or intracellular hydrolases and esterases. Pharmaceutical compositions of the ester-containing thiazolidinedione analogs are also taught.

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLICS WITH THERAPEUTIC ACTIVITY IN HIV<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE CONTRE LE VIH
  申请人：NEW YORK BLOOD CENTER INC

  公开号：WO2021102114A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Substituted heterocyclic substituted pyrrole carboxamide compounds such as those represented by Formula I or Formula II are provided herein. Such compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, can be used in the treatment of HIV infection and related conditions.

  本文提供了类似于由化学式I或化学式II代表的取代杂环取代吡咯羧酰胺化合物。这些化合物或其药用盐可以用于治疗HIV感染及相关疾病。
• 4-ACYLAMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1329160A2

  公开（公告）日：2003-07-23

  A 4-acylaminopyrazole derivative represented by the following general formula: wherein R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C16 alkyl group or the like,    R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C1-C6 alkyl group or the like, R4 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a cyano group, Z is an oxygen atom or a sulfur atom, Ar is an optionally substituted C6-C14 aryl group or an optionally substituted 5-6 membered unsaturated heterocyclic group, B is a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C1-C16 alkyl group or the like.

  由以下通式代表的 4-酰氨基吡唑衍生物： 其中 R1 是氢原子、任选取代的 C1-C16 烷基或类似基团、 R2 和 R3 独立地为氢原子、卤素原子、任选取代的 C1-C6 烷基或类似基团、 R4 是氢原子、C1-C6 烷基或氰基、 Z 是氧原子或硫原子、 Ar 是任选取代的 C6-C14 芳基或任选取代的 5-6 位元不饱和杂环基团、 B 是氢原子、卤素原子、任选取代的 C1-C16 烷基或类似基团。
• Ectonucleotidase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：US11078228B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及新型杂环化合物及其药物制剂。本发明还涉及使用本发明的新型杂环化合物治疗或预防癌症的方法。