2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 1371663-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1371663-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: CLMBBOVPRKHQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-{4-[bis-(1-(dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-2-yl)hydroxymethyl]-1-methoxymethyl-1H-imidazol-2-yl}-2-methylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对三（咪唑基）羧酸盐及其金属配合物的合成探索：槲皮素2,3-双加氧酶和其他非血红素氧化还原金属酶的活性位点模型

  摘要：

  报道了合成三（咪唑基）羧酸酯配体和代表性金属络合物的途径，这为几类氧化还原金属酶提供了更准确的活性位点模型。在第一种方法中，将羟基新戊酸酯在四个区域选择性步骤中转化为咪唑二酯4。然后将其转化为三（咪唑基）羧酸配体9，其特征是将N保护的硫代咪唑的区域特异性双加成到咪唑二酯8上。配体9形成Co（III）络合物，（9）（9 -H）Co（10），通过X射线衍射表征，通过两个咪唑单元和羧酸酯进行配位。已开发出第二种途径，其提供了更多的易溶配体，这些配体不易形成寡聚复合物。它利用了将格氏试剂从4-碘-2-异丙基咪唑12加到咪唑二酯13中的方法，制得了阻转异构体的三（咪唑基）甲醇酯15M。用[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6处理15M，得到三核配合物16，其在相邻的Cu原子之间具有醇盐桥。第三种途径通过还原三（咪唑基）甲醇15M来避免桥接烷氧基生成三（咪唑基）甲烷酯17，将其水解为三（咪唑基）甲烷羧酸11a。该配体与[Cu（CH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.042
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-dimethylsulfamoyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对三（咪唑基）羧酸盐及其金属配合物的合成探索：槲皮素2,3-双加氧酶和其他非血红素氧化还原金属酶的活性位点模型

  摘要：

  报道了合成三（咪唑基）羧酸酯配体和代表性金属络合物的途径，这为几类氧化还原金属酶提供了更准确的活性位点模型。在第一种方法中，将羟基新戊酸酯在四个区域选择性步骤中转化为咪唑二酯4。然后将其转化为三（咪唑基）羧酸配体9，其特征是将N保护的硫代咪唑的区域特异性双加成到咪唑二酯8上。配体9形成Co（III）络合物，（9）（9 -H）Co（10），通过X射线衍射表征，通过两个咪唑单元和羧酸酯进行配位。已开发出第二种途径，其提供了更多的易溶配体，这些配体不易形成寡聚复合物。它利用了将格氏试剂从4-碘-2-异丙基咪唑12加到咪唑二酯13中的方法，制得了阻转异构体的三（咪唑基）甲醇酯15M。用[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6处理15M，得到三核配合物16，其在相邻的Cu原子之间具有醇盐桥。第三种途径通过还原三（咪唑基）甲醇15M来避免桥接烷氧基生成三（咪唑基）甲烷酯17，将其水解为三（咪唑基）甲烷羧酸11a。该配体与[Cu（CH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.042