(E)-4,6-heptadienylmagnesium bromide | 93606-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-4,6-heptadienylmagnesium bromide
• CAS: 93606-07-6
• 化学式: C₇H₁₁BrMg
• 分子量: 199.373
• InChiKey: NRAJKFZVYYFLGW-WVKUUHRJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,6-heptadienylmagnesium bromide 在 咪唑 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E,E)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)undeca-2,8,10-trienal
  参考文献：
  名称：

  2,8,10-十一烷基的Diels-alder环化反应是通往1,2,3,4,4a，5,6,8a-八氢萘的途径

  摘要：

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90578-2

文献信息

• Intramolecular 4+3 cycloadditions. A cyclohexenyl cation, its halogenated congener and a quasi-Favorskii rearrangement
  作者：Michael Harmata、Gary Bohnert、Laszlo Kürti、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00264-2

  日期：2002.3

  Treatment of alkoxycyclohexenols bearing a tethered diene substituent with a Lewis acid results in intramolecular 4+3 cycloaddition with complete endo selectivity. A cycloadduct bearing a bromo substituent at a bridgehead position undergoes a quasi-Favorskii rearrangement in near quantitative yield upon reaction with lithium aluminum hydride.

  用路易斯酸处理带有束缚二烯取代基的烷氧基环己醇会导致分子内4 + 3环加成，并具有完全的内选择性。与氢化铝锂反应后，在桥头位置带有溴取代基的环加合物以接近定量的收率进行准Favorskii重排。
• Intramolecular 4+3 cycloadditions. Some examples of surprisingly high levels of simple diastereoselection
  作者：Michael Harmata、Gary Bohnert、Charles L Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01913-4

  日期：2001.1

  The reaction of alcohols 6 and 7 with triflic anhydride and 2,6-lutidine results in the formation of the corresponding 4+3 cycloadducts with surprisingly high levels of simple diastereoselection. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.