1-phenyl-2-(2-(phenylethynyl)phenoxy)ethan-1-one | 1192031-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-(phenylethynyl)phenoxy)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-[2-(2-phenylethynyl)phenoxy]ethanone；1-phenyl-2-[2-(2-phenylethynyl)phenoxy]ethanone
• CAS: 1192031-35-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: CUUWVJBVTVOPKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2-(phenylethynyl)phenoxy)ethan-1-one 在 potassium phosphate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(3-benzylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的苯并A高效超声促进的合成[ b ]呋喃通过在离子液体[BMIM] BF分子内的C-C键形成4在室温下†

  摘要：

  据报道，在室温下，在离子液体[bmim] BF 4中超声有效地促进了2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃的合成。在大气条件下，使用无水K 3 PO 4作为温和且廉价的碱，可以介导5 -exo-dig Carbanion-yne分子内环化反应，从而以优异的收率得到标题为benzo [ b ]呋喃的化合物。离子液体[bmim] BF 4既用作反应介质，又用作形成CC键的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2ra22355d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-phenyl-2-(2-(phenylethynyl)phenoxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间Carpalpalladation / C（sp3）-H功能化/异构化序列的2,3-二取代苯并呋喃的钯催化多米诺法

  摘要：

  已经开发了钯催化的多米诺骨牌策略来合成2,3-二取代的苯并呋喃衍生物。该级联反应序列涉及分子间碳钯化和C（sp 3）-H官能化，然后是异构化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600356

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Intramolecular Cyclization of<i>ortho</i>-Alkynyl Phenyl Ether Derivatives for Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Jie Hu、Lu-Yong Wu、Xiang-Chuan Wang、Yuan-Yuan Hu、Yan-Ning Niu、Xue-Yuan Liu、Shangdong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200900649

  日期：2010.2.15

  A variety of substituted benzo[b]furans are readily prepared in good to excellent yields under the mild reaction conditions from o-(1-alkynylphenoxy)-1-phenylethanone under phase-transfer catalysis (PTC). This methodology accommodates simple experimental operations, inexpensive and environmentally benign catalysts, metal catalyst-free conditions, facile reagents and the possibility to conduct large-scale

  在相转移催化（PTC）下，由邻-（1-炔基苯氧基）-1-苯基乙酮在温和的反应条件下，可以容易地以良好的产率或优异的产率制备各种取代的苯并[ b ]呋喃。该方法学适用于简单的实验操作，廉价且对环境无害的催化剂，无金属催化剂的条件，简便的试剂以及进行大规模制备的可能性。通过整体结构异构化发展碳-碳键形成过程代表了最经济的方法。
• Phosphazene base-catalyzed intramolecular cyclization for efficient synthesis of benzofurans via carbon–carbon bond formation
  作者：Chikashi Kanazawa、Kengo Goto、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/b913588j

  日期：——

  An organic superbase, phosphazene P4-(t)Bu, functioned as an active catalyst for intramolecular cyclization of o-alkynylphenyl ethers via carbon-carbon bond formation to provide an efficient synthetic method for 2,3-disubstituted benzofurans derivatives under mild reaction conditions without the need for a metal catalyst.

  有机超碱磷腈P4-（t）Bu用作通过碳-碳键形成邻炔基苯基醚分子内环化的活性催化剂，为2,3-二取代苯并呋喃衍生物的温和反应条件提供了一种有效的合成方法，而无需温和的反应条件需要金属催化剂。
• ZnBr₂-Mediated Cascade Reaction of <i>o</i>-Alkoxy Alkynols: Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]chromenes
  作者：Amol Milind Garkhedkar、Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03642

  日期：2017.2.3

  A Lewis acid-mediated cascade annulation of o-alkoxy alkynols in the presence of ZnBr2 has been developed. The cascade cyclization proceeds through a 5-exo-dig cyclization followed by a Friedel–Crafts reaction and ring-opening sequence to synthesize indeno[1,2-c]chromenes. This protocol provides a broad substrate scope in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction with benzo-fused

  已经开发了在ZnBr 2存在下路易斯酸介导的邻烷氧基炔醇的级联环化反应。级联环化是通过5- exo- dig环化进行的，然后进行Friedel-Crafts反应和开环序列以合成茚并[1,2- c ]色烯。该方案以中等至良好的产率和高的区域选择性提供了广泛的底物范围。与苯并稠合的环烷基酮的反应产生了意外的炔烃C–C键断裂，从而导致了稠合的多环。
• Iron-catalyzed annulations of 2-(2-alkynyl)phenoxy)-1-arylethanones leading to substituted naphthalen-1-ols
  作者：Zhi-Qiang Wang、Yun Liang、Yong Lei、Ming-Bo Zhou、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/b911669a

  日期：——

  A novel intramolecular annulation of 1-(2-alkynylphenoxy)propan-2-ones catalyzed by iron, an economical and environmentally-benign transition metal, has been developed; this new atom-economical route includes dual C–H functionalizations to construct the naphthalen-1-ol or anthracen-1-ol skeletons.

  在铁这种既经济又对环境无害的过渡金属的催化下，开发出了一种新型的 1-(2-炔基苯酚氧基)丙-2-酮分子内环化反应；这种新的原子经济路线包括双 C-H 功能化，以构建萘-1-醇或蒽-1-醇骨架。
• Intermolecular Sonogashira Coupling and Intramolecular 5-<i>Exo</i>-<i>dig</i> Cycloisomerization Cascade: A One-Pot Pathway for Accessing (3-Benzylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanones
  作者：Dakoju Ravi Kishore、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01101

  日期：2022.8.5

  straightforward strategy enabling access to 2,3-disubstituted benzo[b]furans. The whole synthetic process proceeds via a domino intermolecular Sonogashira coupling of 2-(2-bromophenoxy)-1-phenylethan-1-ones/alkyl 2-(2-bromophenoxy)acetates/2-(2-bromophenoxy)acetonitrile/1-(2-bromophenoxy)propan-2-one with terminal acetylenes followed by an intramolecular carbanion-yne cyclization in a 5-exo-dig manner and subsequent

  在此，我们提出了一种有效且直接的策略，能够获得 2,3-二取代苯并[ b ]呋喃。整个合成过程通过2-(2-溴苯氧基)-1-苯乙烷-1-酮/烷基 2-(2-溴苯氧基)乙酸酯/2-(2-溴苯氧基)乙腈/1-( 2-溴苯氧基)propan-2-one 与末端乙炔，然后以 5- exo - dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，随后进行双键异构化。值得注意的是，已经以一锅法构建了两个 C-C 键，并且以良好的官能团耐受性完成了多种 (3-苄基苯并呋喃-2-基)(苯基)甲酮。