methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(benzoyl)-α-D-galactopyranoside | 1610558-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(benzoyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1610558-79-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₇Si
• 分子量: 412.555
• InChiKey: XTQSFLSHWOCOSU-RDHIYWLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 山梨醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(benzoyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯作为碳水化合物化学中的保护基：糖苷衍生的硼酸酯的酰化，甲硅烷基化和烷基化过程†

  摘要：

  选择性安装酰基，甲硅烷基醚和对位的程序已经开发了使用苯基硼酸酯作为受保护的中间体的对糖苷底物的-甲氧基苄基（PMB）醚基。硼酸酯形成，官能化和脱保护的顺序仅需一个纯化步骤即可完成，脱硼后可回收并再利用硼酸组分。关键的进展包括确定在硼酸酯存在下安装PMB基团的反应条件，以及霍尔和同事开发的“相转换”规程作为硼酸酯裂解的有效方法的使用。硼酸酯脱保护的相对温和的条件可耐受几个官能团，包括酯，甲硅烷基醚，缩酮和硫代糖苷。

  DOI：

  10.1039/c6ob02278b

文献信息

• Recognition and Site-Selective Transformation of Monosaccharides by Using Copper(II) Catalysis
  作者：I-Hon Chen、Kevin G. M. Kou、Diane N. Le、Colin M. Rathbun、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/chem.201400133

  日期：2014.4.22

  We demonstrate copper(II)‐catalyzed acylation and tosylation of monosaccharides. Various carbohydrate derivatives, including glucopyranosides and ribofuranosides, are obtained in high yields and regioselectivities. Using this versatile strategy, the site of acylation can be switched by choice of ligand. Preliminary mechanistic studies support nucleophilic addition of a copper–sugar complex to the acyl

  我们证明了铜（II）催化的单糖酰化和甲苯磺酸化。以高收率和区域选择性获得了各种碳水化合物衍生物，包括吡喃葡萄糖苷和核呋喃糖苷。使用这种通用策略，可以通过选择配体来切换酰化位点。初步的机理研究支持将铜糖复合物亲核加到酰氯中是限制营业额的。