Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-6)]Gal1Ac4Ac | 346420-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-6)]Gal1Ac4Ac
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3,6-diacetyloxy-5-benzoyloxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 346420-65-3
• 化学式: C₃₈H₄₂O₁₉
• 分子量: 802.74
• InChiKey: ACDYKDDMXWZXJD-GJDGBJMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-6)]Gal1Ac4Ac 在 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Prop-2-ynyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of clustered xenotransplantation antagonists using palladium-catalyzed cross-coupling of prop-2-ynyl α-D-galactopyranoside

  摘要：

  猪肝移植的超急性排斥反应可以通过高亲和力的抗α-半乳糖苷表位（Galα1-3Galβ，Galili抗原）进行拮抗。为此，采用钯交叉偶联反应合成了含有Galili抗原的簇。因此，使用全苄化的噻苯基β-D-半乳糖呋喃糖供体5和苄基2,6-二O-苯甲酰-α-D-半乳糖呋喃糖受体3制备了苄基3-(O-α-D-半乳糖呋喃糖基)-β-D-半乳糖呋喃糖苷衍生物6。通过氢解、过乙酰化、区域选择性的α位去乙酰化、三氯乙酰亚胺活化，最后与丙炔醇在三氟醋酸的存在下偶联，成功实现了苄基到丙-2-炔基二糖8的甾醇交换。所得的丙-2-炔基二糖8以高产率（>85%）转化为通过氧化自偶联获得的二聚体10、三聚体12和四聚体17，分别利用钯催化的芳基碘交叉偶联（12, 17）。在转酯化条件下去除酯保护基团，得到完全去保护的α-Gal簇。

  DOI：

  10.1039/b101234g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Bz(-2)][Bz(-6)]Gal1Ac4Ac
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of clustered xenotransplantation antagonists using palladium-catalyzed cross-coupling of prop-2-ynyl α-D-galactopyranoside

  摘要：

  猪肝移植的超急性排斥反应可以通过高亲和力的抗α-半乳糖苷表位（Galα1-3Galβ，Galili抗原）进行拮抗。为此，采用钯交叉偶联反应合成了含有Galili抗原的簇。因此，使用全苄化的噻苯基β-D-半乳糖呋喃糖供体5和苄基2,6-二O-苯甲酰-α-D-半乳糖呋喃糖受体3制备了苄基3-(O-α-D-半乳糖呋喃糖基)-β-D-半乳糖呋喃糖苷衍生物6。通过氢解、过乙酰化、区域选择性的α位去乙酰化、三氯乙酰亚胺活化，最后与丙炔醇在三氟醋酸的存在下偶联，成功实现了苄基到丙-2-炔基二糖8的甾醇交换。所得的丙-2-炔基二糖8以高产率（>85%）转化为通过氧化自偶联获得的二聚体10、三聚体12和四聚体17，分别利用钯催化的芳基碘交叉偶联（12, 17）。在转酯化条件下去除酯保护基团，得到完全去保护的α-Gal簇。

  DOI：

  10.1039/b101234g