(E)-ethyl 2-(4-chlorostyryl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate | 1062227-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(4-chlorostyryl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(4-chlorostyryl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1062227-82-0
• 化学式: C₂₆H₂₀ClNO₂
• 分子量: 413.903
• InChiKey: PCHCKDKODMAMMO-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 indium(III) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E)-ethyl 2-(4-chlorostyryl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  In（OTf）3催化的2-苯乙烯基喹啉的合成：串联弗里德兰德环化-Knoevenagel缩合反应的金属路易斯酸的范围和局限性†

  摘要：

  在无溶剂条件下，已评估了不同金属路易斯酸的一锅串联弗里德兰德环化和Knoevenagel缩合反应的催化潜力，该反应涉及2-氨基二苯甲酮，乙酰乙酸乙酯和苯甲醛，形成2-苯乙烯基喹啉。尽管各种金属路易斯酸可有效促进弗里德兰德环化步骤，但In（OTf）3是随后的Knoevenagel缩合反应的唯一有效催化剂，表明In（OTf）3作为串联的Friedländer-Knoevenagel反应形成2-苯乙烯基喹啉的独立催化剂。该方案与芳族/杂芳族醛和α，β不饱和芳族醛的不同变体兼容，可提供高度官能化的2-芳基/杂芳基乙烯基喹啉。可以将催化剂回收并再利用，以非常好的至极好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra10613j

文献信息

• Studies on –SO₃H functionalized Brønsted acidic imidazolium ionic liquids (ILs) for one-pot, two-step synthesis of 2-styrylquinolines
  作者：Parishmita Sarma、Susmita Saikia、Ruli Borah

  DOI：10.1080/00397911.2016.1193754

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT Four task-specific –SO3H functionalized imidazolium ionic liquids (ILs) were investigated for Brønsted acidities by Hammett functions. After knowing their thermal stabilities, the catalytic activity was observed for the preparation of 2-styrylquinolines by following consecutive Friedländer and Knoevenagel reactions in solvent-free thermal energy. The acidity order ([Dsim][OOCCF3] > [Dsim][OTs]

  摘要 通过哈米特函数研究了四种特定任务的 –SO3H 功能化咪唑鎓离子液体 (IL) 的布朗斯台德酸度。在了解了它们的热稳定性后，通过在无溶剂热能下连续进行 Friedländer 和 Knoevenagel 反应，观察了制备 2-苯乙烯基喹啉的催化活性。三种离子液体的酸度顺序 ([Dsim][OOCCF3] > [Dsim][OTs] > [Dsim][OOCCl3] > [Msim][OOCCF3]) 与它们在酸催化合成 2 中观察到的活性顺序一致-苯乙烯基喹啉在 90°C 的无溶剂条件下，[Dsim][OTs] 除外。25 mol% 的 [Dsim][OOCCF3] IL 显示出最好的催化活性。在优化条件下，酸性较低的 IL 需要 50 mol% 才能获得良好的 2-苯乙烯基喹啉。图形概要
• A new and efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-styrylquinolines
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mostafa Baghbanzadeh、Maryam Shakouri Nikcheh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.054

  日期：2008.9

  A one-pot combination of a modified Friedländer annulation and a Knoevenagel condensation provides 2-styrylquinolines in good to excellent yields. A variety of substrates are reacted in one-pot in the presence of 1-methylimidazolium trifluoroacetate ([Hmim]TFA).

  改进的Friedländer环空法和Knoevenagel缩合反应的一锅法组合可提供2-苯乙烯基喹啉，收率好至极佳。在三氟乙酸1-甲基咪唑鎓盐（[Hmim] TFA）的存在下，一锅反应多种底物。