2-(1-cyano-1-methylethyl)-4-nitroquinoline | 81039-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-cyano-1-methylethyl)-4-nitroquinoline
• 英文别名: 2-methyl-2-(4-nitroquinolin-2-yl)propanenitrile
• CAS: 81039-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: UKXUZZAGXQCXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  393.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基喹啉-N-氧化物 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 苯 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ENDO, TOSHIYASU;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3105-3111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on tertiary amine oxides. LXXIII. Substitution of aromatic N-oxides with radicals produced from azo compounds.
  作者：TOSHIYASU ENDO、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.29.3105

  日期：——

  Treatment of quinoline 1-oxide (1a) with α, α'-azobisisobutyronitrile (AIBN) ordimethyl α, α'-azobisisobutyrate in boiling benzene for 5 h affords 2-(1-cyano-1-methylethyl) quinoline (2a) or 2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl) quinoline (4) in 31.9 or 24.9% yield, respectively, accompanied with a small amount of quinoline in each case. The 1-oxides of lepidine, 3, 2'-diquinolyl and 4-nitroquinoline (1c, 1d and 1e), and isoquinoline 2-oxide (6) similarly react with AIBN to produce the corresponding α-substituted products (2c, 2d, 2e and 7). The reaction of pyridine 1-oxide (8) gives not only the 2-substituted pyridine (9 : 1.5%) but also the 4-substituted one (10 : 3.0%). On the other hand, the reactions of 1a and 6 with phenylazotriphenylmethane in boiling benzene afford the α-phenyl N-oxides (12 : 17.2% and 14 : 34.5%) and their deoxygenated products (13 : 3.5% and 15 : 2.9%).

  将喹啉1-氧化物（1a）与α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）或二甲基α，α'-偶氮二异丁酸酯在沸腾的苯中反应5小时，分别以31.9％或24.9％的产率得到2-（1-氰基-1-甲基乙基）喹啉（2a）或2-（1-甲氧羰基-1-甲基乙基）喹啉（4），同时每种情况下都有少量的喹啉生成。缬氨醇、3，2'-二喹啉和4-硝基喹啉的1-氧化物（1c，1d和1e）以及异喹啉2-氧化物（6）与AIBN反应，同样生成相应的α-取代产物（2c，2d，2e和7）。吡啶1-氧化物（8）的反应不仅生成了2-取代的吡啶（9：1.5％），还有4-取代的吡啶（10：3.0％）。另一方面，1a和6与苯基偶氮三苯甲烷在沸腾的苯中反应生成了α-苯基N-氧化物（12：17.2％和14：34.5％）及其脱氧产物（13：3.5％和15：2.9％）。