methyl (2-methoxycarbonylmethoxy-4-methoxyphenyl)acetate | 328314-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2-methoxycarbonylmethoxy-4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-methoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl]acetate；methyl 2-[4-methoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 328314-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: RQWARFKOYHYZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-methoxycarbonylmethoxy-4-methoxyphenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 7-methoxy-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  通过与三乙酸芳基铅的配体偶联反应合成新黄酮

  摘要：

  4-甲氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮与三乙酸芳基铅的反应在3-4小时反应时间后以中等至良好的产率得到4-芳基衍生物。出乎意料的是，在更长的反应时间之后也获得了2，4-二芳基化的衍生物。事实证明，很难通过标准的脱羧程序除去活化的甲酯基团。因此制备了4-苄氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮，并与三乙酸芳基铅反应，得到相应的4-芳基衍生物。随后将它们脱羧，还原和脱水，以适中的总收率得到新黄酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00955-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2-methoxycarbonylmethoxy-4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过与三乙酸芳基铅的配体偶联反应合成新黄酮

  摘要：

  4-甲氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮与三乙酸芳基铅的反应在3-4小时反应时间后以中等至良好的产率得到4-芳基衍生物。出乎意料的是，在更长的反应时间之后也获得了2，4-二芳基化的衍生物。事实证明，很难通过标准的脱羧程序除去活化的甲酯基团。因此制备了4-苄氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮，并与三乙酸芳基铅反应，得到相应的4-芳基衍生物。随后将它们脱羧，还原和脱水，以适中的总收率得到新黄酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00955-8

文献信息

• Synthesis of neoflavenes by ligand coupling reactions with aryllead triacetates
  作者：Dervilla M.X Donnelly、Jean-Pierre Finet、Patrick J Guiry、Karl Nesbitt

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00955-8

  日期：2001.1

  3-one with aryllead triacetates gave the 4-aryl derivatives after 3-4 h reaction times in moderate to good yields. Unexpectedly, 2,4-diarylated derivatives were also obtained after longer reaction times. The activating methyl ester group proved difficult to remove by standard decarboxylation procedures. 4-Benzyloxycarbonylchroman-3-ones were therefore prepared and reacted with aryllead triacetates

  4-甲氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮与三乙酸芳基铅的反应在3-4小时反应时间后以中等至良好的产率得到4-芳基衍生物。出乎意料的是，在更长的反应时间之后也获得了2，4-二芳基化的衍生物。事实证明，很难通过标准的脱羧程序除去活化的甲酯基团。因此制备了4-苄氧基羰基苯并二氢吡喃-3-酮，并与三乙酸芳基铅反应，得到相应的4-芳基衍生物。随后将它们脱羧，还原和脱水，以适中的总收率得到新黄酮。