2-phenyl-2-(3-pyridazinyl)acetonitrile | 66978-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-2-(3-pyridazinyl)acetonitrile
• 英文别名: phenyl 3-pyridazinyl acetonitrile；α-(3-pyridazinyl)phenylacetonitrile；α-pyridazin-3-ylphenylacetonitril；α-phenyl-α-(pyridazin-3-yl)-acetonitrile；2-phenyl-2-pyridazin-3-ylacetonitrile
• CAS: 66978-40-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: CQLWECMSEWNQQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.8-141.7 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(3-pyridazinyl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到苯基-吡嗪-3-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Preparation of Phenyl 3-Pyridazinyl Ketone¹

  摘要：

  A convenient approach to phenyl 3-pyridazinyl ketone 4 permitting economical large scale preparation is proposed. Commercially available 3,6-dichloropyridazine 1 serves as the starting material in the three-step process.

  DOI：

  10.1080/00397919408011299
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-α-苯基-3-哒嗪乙酰腈 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-phenyl-2-(3-pyridazinyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Scaffold: the 7H,8H-Pyrimido[1,6-b]pyridazin-6,8-dione Nucleus

  摘要：

  本文描述了一种改进的方法，通过将相应的苯乙腈的碳阴离子与3-氯吡嗪衍生物进行C-芳基化反应，制备多种α-芳基-α-(吡嗪-3-基)-乙腈。去质子化过程中使用了KOH和DMSO，使得反应非常简单并且安全。通过水解反应得到相应的α-芳基-α-(吡嗪-3-基)-乙酰酰胺衍生物，随后对其进行环化以获得最终产物。在与乙基碳酸酯和EtONa反应的相应α-芳基-α-(吡嗪-3-基)-乙酰酰胺的环缩合反应中合成了一系列新的7H, 8H-吡咯并[1,6-b]吡嗪-6,8-二酮衍生物。新化合物的结构和成分通过IR、1H-和13C-NMR分析及元素分析（C、H和N）得到了确认。

  DOI：

  10.3390/12122643

文献信息

• Studies on new antiulcer agents. I. Synthesis and antisecretory activity of pyridazine derivatives.
  作者：TOSHIHIRO YAMADA、YOUICHI NOBUHARA、HIROSHI SHIMAMURA、KAZUO YOSHIHARA、AZUMA YAMAGUCHI、MASAHIKO OHKI

  DOI：10.1248/cpb.29.3433

  日期：——

  The pyridine ring of 2-phenyl-2-(2-pyridyl) thioacetamide (Ia), the lead compound for the present study, was replaced by a pyridazine ring in the hope of obtaining more potent and less toxic drugs with long-lasting action, and a series of 2-phenyl-2-(3-pyridazinyl) thioacetamide derivatives (II) was synthesized from halopyridazines (III) and phenyl-acetonitriles via the key intermediates, 2-phenyl-2-(3-pyridazinyl) acetonitrile derivatives (IV). The chemical structure of II appears to be in equilibrium between the pyridazine form and the pyridazinone-methide form on the basis of nuclear magnetic resonance (NMR) and ultraviolet (UV) spectral data. The antisecretory activity and acute toxicity of II were investigated and the structure-activity relationships are discussed. Among the compounds tested, 2-Phenyl-2-(3-pyridazinyl) thioacetamide (IIa) and 2-(6-methyl-3-pyridazinyl)-2-phenylthioacetamide (IIb) possessed long-lasting, potent activity when administered to rats at 20 mg/kg. The acute toxicities of IIa and IIb were about half to one-third of that of Ia in mice.

  本研究的首要化合物2-苯基-2-(2-吡啶基)硫代乙酰胺（Ia）的吡啶环被吡嗪环替换，以期获得更具效力和更低毒性、且作用持久的药物，并合成了一系列2-苯基-2-(3-吡嗪基)硫代乙酰胺衍生物（II），这些衍生物是从卤代吡嗪（III）和苯基乙腈通过关键中间体2-苯基-2-(3-吡嗪基)乙腈衍生物（IV）合成的。根据核磁共振（NMR）和紫外（UV）光谱数据，II的化学结构似乎在吡嗪形式和吡嗪酮-美特形式之间处于平衡状态。对II的抗分泌活性和急性毒性进行了研究，并讨论了结构-活性关系。在测试的化合物中，2-苯基-2-(3-吡嗪基)硫代乙酰胺（IIa）和2-(6-甲基-3-吡嗪基)-2-苯基硫代乙酰胺（IIb）在以20 mg/kg剂量给药给大鼠时表现出持久而强效的活性。IIa和IIb的急性毒性约为Ia在小鼠中毒性的半至三分之一。
• Novel thioamide derivatives containing a pyridazine group
  申请人：Morishita Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04242512A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Novel pyridazine-containing thioamide derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is ##STR2## wherein A is hydrogen, methyl, phenyl or mercapto, and B is hydrogen or phenyl; R.sub.2 is hydrogen or methyl; R.sub.3 is hydrogen, methyl or phenyl; R.sub.4 is hydrogen or methyl; and n is zero or 1. The derivatives have outstanding gastric antisecretory activity.

  新型含吡啶并噻酰胺衍生物的化学式为##STR1##，其中R.sub.1为##STR2##，A为氢、甲基、苯基或巯基，B为氢或苯基；R.sub.2为氢或甲基；R.sub.3为氢、甲基或苯基；R.sub.4为氢或甲基；n为零或1。这些衍生物具有出色的胃抑酸活性。
• Reaction of Methoxy-N-heteroarmatics with Phenylacetonitrile under Basic Conditions
  作者：Hiroshi Yamanaka、Setsuya Ohba

  DOI：10.3987/com-90-5369

  日期：——
• Abbotto, Alessandro; Alanzo, Vito; Bradamante, Silvia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 4, p. 481 - 488
  作者：Abbotto, Alessandro、Alanzo, Vito、Bradamante, Silvia、Pagani, Giorgio A.

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, TOSHIHIRO;NOBUHARA, YOUICHI;SHIMAMURA, HIROSHI;YOSHIHARA, KAZUO;Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 2, 3433-3439
  作者：YAMADA, TOSHIHIRO、NOBUHARA, YOUICHI、SHIMAMURA, HIROSHI、YOSHIHARA, KAZUO、Y+

  DOI：——

  日期：——