(4-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 136977-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 3-cyanomethyl-1,3-dihydro-4-methoxy-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one；2-(4-Methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 136977-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: WQMSBSVDUKXPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 cis-(+/-)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-4-methoxy-4-methoxy-3a,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole fumarate
  参考文献：
  名称：

  4- and 6-Carbamates related to physostigmine, a process and intermediates for their preparation and their use as medicaments

  摘要：

  公开号：

  EP0484573B1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one 、 碘乙腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4- and 6-carbamates related to physostigmine and intermediates for the

  摘要：

  该发明涉及与生理斯的胆碱酯酶有关的4-和6-碳酸酯，其化学式为##STR1##其中R.sub.1是烷基，环烷基，双环烷基，芳基或芳基烷基；R.sub.2是氢或烷基或基团--NR.sub.1 R.sub.2结合在一起形成5到12个碳原子的单环或双环环；m为0,1或2；每个X独立地是氢，卤素，低烷基，硝基或氨基；及其药用酸盐，必要时还包括其几何和光学异构体以及消旋混合物。该发明还涉及在制备4-和6-碳酸酯时有用的新中间体。该发明的化合物显示出对缓解各种记忆功能障碍的效用，这些障碍以胆碱能功能减少为特征，例如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US05081117A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Domino Heck–Cyanation Sequence: Development and Application to the Total Synthesis of Esermethole and Physostigmine
  作者：Artur Pinto、Yanxing Jia、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.200601016

  日期：2007.1.12

  An efficient synthesis of functionalized 3-alkyl-3-cyanomethyl-2-oxindole 1 by a palladium-catalyzed domino Heck-cyanation reaction has been developed. Reaction of ortho-iodoanilide 5 with potassium ferro(II)cyanide, K(4)[Fe(CN)(6)], dissolved in DMF in the presence of palladium acetate and sodium carbonate afforded oxindole 1 in good to excellent yields. An enantioselective domino Heck-cyanation process

  已经开发了通过钯催化的多米诺·海克-氰化反应有效合成官能化的3-烷基-3-氰基甲基-2-氧吲哚1的方法。在乙酸钯和碳酸钠的存在下，使邻碘代苯胺5与氰化亚铁氰化钾（K（4）[Fe（CN）（6）]）反应，以良好的收率得到良好的羟吲哚1。使用（S）-DIFLUORPHOS作为手性支持配体，首次开发了对映选择性的多米诺Heck氰化工艺，并且在优化条件下，对映体富集的羟吲哚的对映选择性高达79％ee。记录了乙二胺和毒扁豆碱（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的强力抑制剂）的简明全合成。
• US5081117A
  申请人：——

  公开号：US5081117A

  公开（公告）日：1992-01-14
• US5260452A
  申请人：——

  公开号：US5260452A

  公开（公告）日：1993-11-09
• US5591864A
  申请人：——

  公开号：US5591864A

  公开（公告）日：1997-01-07
• US5726323A
  申请人：——

  公开号：US5726323A

  公开（公告）日：1998-03-10