1-benzyl-3-chloro-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine | 75427-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloro-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-3-chloropyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 75427-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: MQUNBMCCKBDPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吡唑-5-胺 在 硫酸 、 氯 、 硝基苯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 1-benzyl-3-chloro-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- b ]吡啶。1-保护的-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶的制备并试图除去1-取代基。1-苄基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶及其7-氧化物的一些反应

  摘要：

  1-保护的-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶[例如。（4）]和-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶-6（7 H）-一[例如。（14）]是从1-取代的5-氨基吡唑类[例如。（1）]，并且已经研究了保护基的去除。在酸性条件下用乙酰乙酸乙酯将1-取代的5-氨基吡唑或在相同条件下用β3-氨基丙酸衍生物（19）环合，仅得到1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6（7 H）。） -酮异构体[例如。（14）和（20）]。ñ对1-苄基-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶进行氧化（4），得到7-氧化物（21），得到（20）和较不常见的β-取代产物（22）与乙酸酐。（4）或（21）的硝化仅在1-苄基取代基的对位给出取代，但是溴化或氯化在杂环的3-位给出取代。

  DOI：

  10.1039/p19800000938

文献信息

• DORGAN R. J. J.; PARRICK J.; HARDY C. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1980, NO 4, 938-942
  作者：DORGAN R. J. J.、 PARRICK J.、 HARDY C. R.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolo[3,4-b]pyridines. The preparation of 1-protected-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines and attempts to remove the 1-substituent. Some reactions of 1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine and its 7-oxide
  作者：Roderick J. J. Dorgan、John Parrick、Christopher R. Hardy

  DOI：10.1039/p19800000938

  日期：——

  conditions gave only the 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one isomer [e.g. (14) and (20), respectively]. N-Oxidation of 1-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (4) gave the 7-oxide (21) which yielded (20) and the less usual β-substitution product (22) with acetic anhydride. Nitration of either (4) or (21) gave only substitution at the para-position of the 1 -benzyl substituent, but bromination or chlorination

  1-保护的-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶[例如。（4）]和-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶-6（7 H）-一[例如。（14）]是从1-取代的5-氨基吡唑类[例如。（1）]，并且已经研究了保护基的去除。在酸性条件下用乙酰乙酸乙酯将1-取代的5-氨基吡唑或在相同条件下用β3-氨基丙酸衍生物（19）环合，仅得到1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6（7 H）。） -酮异构体[例如。（14）和（20）]。ñ对1-苄基-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶进行氧化（4），得到7-氧化物（21），得到（20）和较不常见的β-取代产物（22）与乙酸酐。（4）或（21）的硝化仅在1-苄基取代基的对位给出取代，但是溴化或氯化在杂环的3-位给出取代。