1-(2,6-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 637767-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 2-Propyn-1-one, 1-(2,6-dichlorophenyl)-3-phenyl-
• CAS: 637767-66-9
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O
• 分子量: 275.134
• InChiKey: RSSQXXJHSUPTNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylsamarium bromide 、 1-(2,6-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到3-(2,6-dichlorophenyl)-1-phenylhex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Zheng, Xingliang; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 472 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91.8%的产率得到1-(2,6-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  结合电子和立体效应产生高对映体过量的受阻炔丙醇

  摘要：

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03884

文献信息

• Nitromethane as a Carbanion Source for Domino Benzoannulation with Ynones: One‐Pot Synthesis of Polyfunctional Naphthalenes and a Total Synthesis of Macarpine
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1002/anie.201810652

  日期：2018.12.17

  applicability has been devised for the regioselective synthesis of polyfunctional naphthalenes by employing nitromethane and ortho‐haloaryl ynones. Utilization of nitromethane as a one carbon carbanion source that is incorporated into a variety of ynones, ends up as an aromatic nitro substituent. The application of this domino process towards a total synthesis of the polycyclic alkaloid macarpine demonstrate

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。
• Stereoselective Michael-Aldol Tandem Reaction of Diorganyl Diselenides or Diorganyl Disulfides with Conjugate Alkynones Mediated by Samarium Diiodide
  作者：Yongmin Zhang、Xingliang Zheng、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1055/s-2003-41489

  日期：——

  Stereoselective Michael addition and Michael-aldol tandem­ reaction of diorganyl diselenides and diorganyl disulfides with conjugate alkynones mediated by samarium diiodide were studied. The reaction temperature was a dominating factor for the stereoselectivity. β-Organylselenoalkenones or β-organylthio­alkenones and γ-organylselenoallylic alcohols or γ-organylthio­allylic alcohols were prepared in good yields.

  研究了在二碘化钐催化下，二芳基二硒化物和二芳基二硫化物与共轭炔酮发生的立体选择性迈克尔加成和迈克尔-醇脱氢串联反应。反应温度是决定立体选择性的主要因素。成功合成了β-芳基硒烯酮或β-芳基硫烯酮，以及γ-芳基硒烯丙醇或γ-芳基硫烯丙醇，产率良好。
• Zheng, Xingliang; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research, 2004, # 6, p. 412 - 413
  作者：Zheng, Xingliang、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——