4-hydroxy-3-β-D-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide 5'-monophosphate | 65446-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-β-D-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide 5'-monophosphate
• 英文别名: pyrazofurin-monophosphate；pyrazofurin-MP；MP-pyrazofurin；4-hydroxy-5-(5-O-monophosphoryl-β-D-ribofuranos-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide；pyrazofurin-5'-monophosphate；(1s)-1,4-Anhydro-1-(5-Carbamoyl-4-Hydroxy-1h-Pyrazol-3-Yl)-5-O-Phosphono-D-Ribitol；[(2R,3S,4R,5S)-5-(5-carbamoyl-4-hydroxy-1H-pyrazol-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 65446-02-8
• 化学式: C₉H₁₄N₃O₉P
• 分子量: 339.199
• InChiKey: CUHDHRMGDRLFLH-FLLFQEBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-β-D-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide 5'-monophosphate disodium salt 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77.2%的产率得到4-hydroxy-3-β-D-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  吡唑呋喃的某些核苷和核苷酸衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了许多4-羟基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑-5-羧酰胺的核苷和核苷酸衍生物（吡唑脲（pyrazofurin，1）），并在细胞培养中测试了它们的抗病毒和细胞抑制活性。用苄基溴处理1，得到4-O-苄基吡唑脲（4）。用CH2N2进行4的甲基化，然后通过催化氢化除去苄基，得到1-甲基吡唑脲（8）。用CH3I对1进行直接甲基化可得到4-O-甲基吡唑脲（6）。用光气将五乙酰基吡唑脲（9）脱水，得到4-乙酰氧基-3-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1-乙酰基吡唑e-5-腈（10）。对4的前体四乙酰基衍生物进行类似的脱水，得到相应的腈，在脱保护并随后用羟胺处理后得到4-（苄氧基）-3-β-D-呋喃核糖基吡唑-5-羧酰胺肟（13）。用Lawesson试剂处理4的四乙酰基衍生物，然后进行脱乙酰作用，得到了4-（苄氧基）-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑-5-硫代羧酰胺（15）和相应的腈衍

  DOI：

  10.1021/jm00152a016