3-(benzylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one | 75700-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(benzylthio)-2-cyclohexen-1-one；3-Benzylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 75700-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: NSQOAIWESDZHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(benzylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  的形成元-arylsulfanyl-和元从环己烷-1,3-二酮（烷基硫基）苯酚-

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮与TsCl / Et 3 N的反应，然后在MeCN中用芳基或烷基硫醇和K 2 CO 3处理所得的3-（甲苯磺酰氧基）环己-2-烯-1-酮（芳基硫烷基）环己-2-烯-1-酮或3-（烷基硫基）环己-2-烯-1-酮。通过在MeCN中使用NBS，这些化合物很容易在C-2处溴化；暴露于DBU在MeCN在室温下然后使得芳构化，得到的元-arylsulfanyl-和元- （烷硫基）苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.059
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(benzylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  的形成元-arylsulfanyl-和元从环己烷-1,3-二酮（烷基硫基）苯酚-

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮与TsCl / Et 3 N的反应，然后在MeCN中用芳基或烷基硫醇和K 2 CO 3处理所得的3-（甲苯磺酰氧基）环己-2-烯-1-酮（芳基硫烷基）环己-2-烯-1-酮或3-（烷基硫基）环己-2-烯-1-酮。通过在MeCN中使用NBS，这些化合物很容易在C-2处溴化；暴露于DBU在MeCN在室温下然后使得芳构化，得到的元-arylsulfanyl-和元- （烷硫基）苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.059

文献信息

• An Efficient FeCl3-Catalyzed Condensation of Thiols with 1,3-Dicarbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Krishna Singh、Kumkum Kumari

  DOI：10.1055/s-0033-1340054

  日期：——

  A practical and environmentally friendly method has been developed for the synthesis of thiol-substituted cyclohex-2-enones using a FeCl 3 -catalyzed condensation of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and aromatic/aliphatic thiols under solvent-free conditions at ambient temperature.

  已开发出一种实用且环保的方法，在室温无溶剂条件下，使用 FeCl 3 催化环状 1,3-二羰基化合物和芳香族/脂肪族硫醇缩合合成硫醇取代的环己-2-烯酮。
• Enone mesylates. Precursors to .beta.-substituted cyclohexenones
  作者：Conrad J. Kowalski、Kevin W. Fields

  DOI：10.1021/jo00314a051

  日期：1981.1
• KOWALSKI C. J.; FIELDS K. W., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 197-201
  作者：KOWALSKI C. J.、 FIELDS K. W.

  DOI：——

  日期：——