2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S,4R,5R)-4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-3-(sulfooxy)hexyl]-(S)-epi-seleniumylidene]-D-arabinitol inner salt | 922164-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S,4R,5R)-4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-3-(sulfooxy)hexyl]-(S)-epi-seleniumylidene]-D-arabinitol inner salt
• CAS: 922164-07-6
• 化学式: C₅₈H₆₆O₁₆SSe
• 分子量: 1130.18
• InChiKey: JHNGNCDNZOJLAW-JXHTYNKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S,4R,5R)-4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-3-(sulfooxy)hexyl]-(S)-epi-seleniumylidene]-D-arabinitol inner salt 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-(sulfooxy)hexyl]-(S)-epi-seleniumylidene]-D-arabinitol inner salt
  参考文献：
  名称：

  Salacinol和Blintol的新链扩展类似物及其糖苷酶抑制活性。映射人类马耳他酶葡糖淀粉酶的活性位点需求

  摘要：

  1,4-脱水-4-硫代- （或4-硒代）的新扩链的锍和硒鎓盐的合成- d -arabinitol，天然存在的糖苷酶抑制剂的Salacinol类似物，进行说明。在4,6-的至少受阻碳原子亲核攻击ø -亚苄基-2,5-二- ø - p -methoxybenzyl- d -mannitol -1,3-环由2,3,5-三硫酸盐ø -对甲氧基苄基-1,4-脱水4-硫代-（或4-硒代）-d-阿拉伯糖醇分别得到the和硫酸硒。随后用三氟乙酸脱保护，得到目标化合物。在这些类似物中，已引入延伸的多羟基化脂族侧链，同时保持了柳氮素或双环丁醇的C-2'和C-3'的立体化学。设计这些化合物的目的是探究它们与葡糖苷酶结合的比葡糖醇具有更高的亲和力的前提，因为无环链中多余的羟基会在活性部位形成良好的极性接触。两个目标化合物抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，在小肠中参与葡萄糖低聚糖的分解的关键肠酶之一，ķ我值在低微摩尔范

  DOI：

  10.1021/jo061944v
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-mannitol 1,3-cyclic sulfite 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S,4R,5R)-4,6-O-benzylidene-2,5-di-O-p-methoxybenzyl-3-(sulfooxy)hexyl]-(S)-epi-seleniumylidene]-D-arabinitol inner salt
  参考文献：
  名称：

  Salacinol和Blintol的新链扩展类似物及其糖苷酶抑制活性。映射人类马耳他酶葡糖淀粉酶的活性位点需求

  摘要：

  1,4-脱水-4-硫代- （或4-硒代）的新扩链的锍和硒鎓盐的合成- d -arabinitol，天然存在的糖苷酶抑制剂的Salacinol类似物，进行说明。在4,6-的至少受阻碳原子亲核攻击ø -亚苄基-2,5-二- ø - p -methoxybenzyl- d -mannitol -1,3-环由2,3,5-三硫酸盐ø -对甲氧基苄基-1,4-脱水4-硫代-（或4-硒代）-d-阿拉伯糖醇分别得到the和硫酸硒。随后用三氟乙酸脱保护，得到目标化合物。在这些类似物中，已引入延伸的多羟基化脂族侧链，同时保持了柳氮素或双环丁醇的C-2'和C-3'的立体化学。设计这些化合物的目的是探究它们与葡糖苷酶结合的比葡糖醇具有更高的亲和力的前提，因为无环链中多余的羟基会在活性部位形成良好的极性接触。两个目标化合物抑制重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶，在小肠中参与葡萄糖低聚糖的分解的关键肠酶之一，ķ我值在低微摩尔范

  DOI：

  10.1021/jo061944v