(2S,3S,4S,5R)-hept-6-ene-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate | 1256248-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-hept-6-ene-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyhept-6-en-2-yl] acetate
• CAS: 1256248-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: SFOTZMHNRZCWLY-IAXYGJIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (2S,3S,4S,5R)-hept-6-ene-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(2S,3S,4S,5R,E)-7-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-ene-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇的立体选择性全合成（+）-鸟嘌呤和8-表-（-）-鸟嘌呤

  摘要：

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380864
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) choride dihydrate 、 碘 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-hept-6-ene-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖醇的立体选择性全合成（+）-鸟嘌呤和8-表-（-）-鸟嘌呤

  摘要：

  摘要 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。 立体选择性的全合成（+）-橘红和第一个合成的8- Epi -（-）-橘红是其非天然非对映异构体，是从现成的d-甘露醇中获得的。涉及的关键反应是不对称二羟基化，交叉复分解和闭环复分解反应。该方法有利地可用于几种相关类别的天然产物的面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380864
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (2S,3S,4S,5R)-hept-6-ene-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(6R,6'R)-6,6'-(ethene-1,2-diyl)bis[5,6-dihydro-2H-pyran-2-one]
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-anamarine via cross-metathesis protocol

  摘要：

  A convergent stereoselective total synthesis of (+)-anamarine via cross-metathesis (CM) protocol starting from 2-butyn-1,4-diol and vinyl lactone is reported. Other key features of the strategy include the use of Sharpless asymmetric epoxidation, Sharpless dihydroxylation, and Red-Al reduction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.077