N-4-benzoyl-1-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)prop-1-enyl]cytosine | 705254-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-benzoyl-1-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)prop-1-enyl]cytosine
• 英文别名: N-[2-oxo-1-[3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)prop-1-enyl]pyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 705254-38-2
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₄
• 分子量: 481.551
• InChiKey: MJVYATIEDRPNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-benzoyl-1-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)prop-1-enyl]cytosine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三氯化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[3'-hydroxy-2'-(hydroxymethyl)prop-1'-enyl]cytosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k
• 作为产物：
  描述：

  在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2-甲基-2-丁醇 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-4-benzoyl-1-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)prop-1-enyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k

文献信息

• Cyclization reactions of 1-[3′-hydroxy-2′-(hydroxymethyl)prop-1′-enyl]pyrimidine nucleobases: intramolecular Michael additions to the C(5)C(6) bonds and intramolecular dehydrations
  作者：Otto Dahl、Jacob Jensen、Michael Åxman Petersen、Ulla Henriksen

  DOI：10.1039/b500777a

  日期：——

  nucleoside analogues 1a-f to undergo intramolecular cyclization reactions was investigated. All compounds, when treated with NaOD, were in equilibrium with the bicyclic compounds 2a-f, arising from Michael addition of a hydroxy group to the C(5)=C(6) bonds. Derivatives of 2,4-pyrimidinediones (1a,b) had the highest tendency to undergo intramolecular Michael addition when treated with triethylamine, whereas

  研究了一系列无环核苷类似物1a-f进行分子内环化反应的趋势。当用NaOD处理时，所有化合物均与双环化合物2a-f处于平衡状态，这是由于在C（5）= C（6）键上加成了羟基而形成的。当用三乙胺处理时，2,4-嘧啶二酮（1a，b）的衍生物具有最高的分子内迈克尔加成趋势，而用酸对4-氨基-2-吡啶酮（1c-f）的环化进行得最好。的环外双键对于环化的发生至关重要。常用的N-保护基如苯甲酰基和二丁基氨基亚甲基可增强环化作用。在酸性无水条件下1b和1e环化为2,4'-无水化合物1b和1e。