1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde | 1569094-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-[1-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1569094-91-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: XODQWQMQJJRQDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydroacylation of N-vinylindole-2-carboxaldehydes

  摘要：

  我们报道了铑催化的N-乙烯基吲哚-2-醛的羟基酰化反应，该反应以高产率和高对映选择性形成了非外消旋的、手性的2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc00210e
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-1H-indole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydroacylation of N-vinylindole-2-carboxaldehydes

  摘要：

  我们报道了铑催化的N-乙烯基吲哚-2-醛的羟基酰化反应，该反应以高产率和高对映选择性形成了非外消旋的、手性的2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc00210e