[2-2H]-tryptamine | 81587-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-2H]-tryptamine
• 英文别名: 2-(2-deuterio-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 81587-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 161.211
• InChiKey: APJYDQYYACXCRM-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-2H]-tryptamine 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化：便捷地获得多环吲哚衍生物

  摘要：

  束缚的尽头：通过铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化，开发了一种新的合成多环吲哚衍生物的合成方案，可提供中等程度的相应四氢-β-咔啉衍生物达到高产（参见计划）。进一步的转化通过过渡金属催化为四环化合物提供了直接而快速的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302331
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulphonyl-<2-2H>indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 [2-2H]-tryptamine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化：便捷地获得多环吲哚衍生物

  摘要：

  束缚的尽头：通过铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化，开发了一种新的合成多环吲哚衍生物的合成方案，可提供中等程度的相应四氢-β-咔啉衍生物达到高产（参见计划）。进一步的转化通过过渡金属催化为四环化合物提供了直接而快速的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302331

文献信息

• Strictosidine Synthase:  Mechanism of a Pictet−Spengler Catalyzing Enzyme
  作者：Justin J. Maresh、Lesley-Ann Giddings、Anne Friedrich、Elke A. Loris、Santosh Panjikar、Bernhardt L. Trout、Joachim Stöckigt、Baron Peters、Sarah E. O'Connor

  DOI：10.1021/ja077190z

  日期：2008.1.1

  The Pictet-Spengler reaction, which yields either a beta-carboline or a tetrahydroquinoline product from an aromatic amine and an aldehyde, is widely utilized in plant alkaloid biosynthesis. Here we deconvolute the role that the biosynthetic enzyme strictosidine synthase plays in catalyzing the stereoselective synthesis of a beta-carboline product. Notably, the rate-controlling step of the enzyme mechanism

  Pictet-Spengler 反应可从芳香胺和醛生成 β-咔啉或四氢喹啉产物，广泛用于植物生物碱的生物合成。在这里，我们解卷积了生物合成酶胡豆苷合酶在催化 β-咔啉产物的立体选择性合成中所起的作用。值得注意的是，酶机制的速率控制步骤，如初级动力学同位素效应 (KIE) 的出现所确定的，是带正电荷的中间体的重构化。非酶促 Pictet-Spengler 反应的 KIE 表明重构化也在溶液中控制速率，表明酶不会显着改变反应机制。此外，溶液和酶促反应的 pH 依赖性为催化 Pictet-Spengler 反应的一系列酸碱催化步骤提供了证据。一个额外的酸催化步骤，很可能是甲醇胺中间体的质子化，也是显着的速率控制。我们建议该步骤由酶有效催化。与酶结合的双底物抑制剂的结构分析表明，活性位点经过精心调整，以正确定向亚胺中间体，以进行生产性环化以形成非对映选择性产物。此外，从头计算表明该机制中可能涉及的
• Two‐in‐One Strategy for Palladium‐Catalyzed C−H Functionalization in Water
  作者：Huiying Zeng、Zemin Wang、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201813391

  日期：2019.2.25

  Transition metal catalyzed C−H functionalizations have been developed as powerful methods for C−C bond formations. Directing groups, removable directing groups, traceless directing groups, and transient directing groups (TDGs) have been successfully used to improve the reaction efficiencies. For the development of greener and more sustainable methods, C−H functionalization using a TDG that also serves

  过渡金属催化的CH官能化已被开发为形成CC键的有力方法。导向基团，可移动的导向基团，无痕导向基团和瞬态导向基团（TDG）已被成功地用于提高反应效率。为了开发更绿色，更可持续的方法，研究了使用TDG的CH功能化，该TDG还可以用作水性溶剂中的试剂。使用酮在水中的钯催化的色胺类胺的CH-H官能化成功生成了四氢-β-咔啉，其四级碳中心位于C1。讨论了氘标记实验以提供对该机理的深入了解。吡啶的C2位也通过该策略成功地官能化。
• Ynesulfonamide-Based Silica Gel and Alumina-Mediated Diastereoselective Cascade Cyclizations to Spiro[indoline-3,3′-pyrrolidin]-2-ones under Neat Conditions
  作者：Yanshi Wang、Xiaoyu Wang、Jingsheng Lin、Bo Yao、Guanghui Wang、Yuandong Zhao、Xinhang Zhang、Bin Lin、Yang Liu、Maosheng Cheng、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.201701576

  日期：2018.4.3

  spiro[indoline‐3,3′‐pyrrolidin]‐2‐ones were synthesized via a silica gel and alumina‐mediated sequential transformation based on tryptamine‐derived ynesulfonamide substrates under neat conditions. The inherent tendency of C−C bond migration through Wagner‐Meerwein rearrangement in the synthesis of spirooxindole was prevented by water trapping to the spiroindoleninium intermediate. The functional group tolerances

  螺旋[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷酮] -2-酮是通过硅胶和氧化铝介导的顺序转化合成的，该转化是基于纯净的色胺衍生的乙磺酰胺底物。螺线形吲哚中间体中的水被阻止，从而防止了螺线形吲哚合成中通过Wagner-Meerwein重排的C-C键迁移的固有趋势。使用多种底物研究了该方法的官能团耐受性。通过同位素标记的实验探索了顺序转化的详细机制。该策略被进一步应用在吲哚生物碱蓝藻碱和Horsfiline的正式合成中。