(1R,3R)-3-trifluoromethylcyclohexanol | 205128-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R)-3-trifluoromethylcyclohexanol
• 英文别名: trans-3-Trifluoromethyl-cyclohexanol；(1R,3R)-3-(trifluoromethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 205128-02-5
• 化学式: C₇H₁₁F₃O
• 分子量: 168.159
• InChiKey: WGZGFRDYYXKLRB-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3,5-di(pentafluorophenoxy)thiatriazine 、 (1R,3R)-3-trifluoromethylcyclohexanol 生成
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，特别适用作为除草剂。

  公开号：

  US06362134B1
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 在 镍 氢气 作用下， 150.0~160.0 ℃ 、15.2 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (1R,3R)-3-trifluoromethylcyclohexanol 、 cis (e,e)-3-trifluoromethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Zalesskaya, I. M.; Blakitnyi, A. N.; Saenko, E. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1031 - 1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING (1R,3R)-3-(TRIFLUOROMETHYL)CYCLOHEXAN-1-OL AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：API Corporation

  公开号：EP3922728A1

  公开（公告）日：2021-12-15

  The present invention aims to provide a novel method for industrially producing (1R,3R)-3-(trifluoromethyl)cyclohexan-1-ol and an intermediate thereof with high optical purity, high selectivity, and high efficiency at a low cost. The present invention provides a method for producing a compound represented by the formula (3) including bringing a carbon-carbon double bond reductase, a microorganism or cell having an ability to produce the enzyme, a processed product of the microorganism or cell, and/or a culture solution containing the enzyme which is obtained by culturing the microorganism or cell, and a carbonyl reductase, a microorganism or cell having an ability to produce the enzyme, a processed product of the microorganism or cell, and/or a culture solution containing the enzyme which is obtained by culturing the microorganism or cell into contact with a compound represented by the formula (1) to obtain a compound represented by the formula (3):

  本发明旨在提供一种工业化生产(1R,3R)-3-(三氟甲基)环己-1-醇及其中间体的新型方法，该方法具有高光学纯度、高选择性和高效率，且成本低廉。 本发明提供了一种生产由式（3）表示的化合物的方法，包括将碳碳双键还原酶、具有产生该酶能力的微生物或细胞、该微生物或细胞的加工产品和/或通过培养该微生物或细胞获得的含有该酶的培养液、和羰基还原酶、具有产生该酶能力的微生物或细胞、该微生物或细胞的加工产物和/或通过培养该微生物或细胞而获得的含有该酶的培养液与式(1)表示的化合物接触，以获得式(3)表示的化合物：
• Trifluoromethyl vs. methyl ability to direct enantioselection in microbial reduction of carbonyl substrates.
  作者：Alberto Arnone、Rosanna Bernardi、Francesca Blasco、Rosanna Cardillo、Giuseppe Resnati、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83017-2

  日期：1998.3

  The stereoselective reduction of 3-trifluoromethylcyclohexanone (1a), (E)-1.1.1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-one (3a). and their unfluorinated analogues 1b and 3b has been performed with some growing microorganisms. Differences in the electronic and steric properties of the trifluoromethyl and methyl residues result in different chemo- and stereoselectivities in the microbial reduction of phenylbutenones 3a and 3b while cyclohexanones 1a and 1b showed strictly similar stereoselectivities. A new protocol based on C-13 NMR spectra of 2-phenylpropionic acid esters has been used to assign the absolute configuration of the obtained secondary alcohols. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] METHOD FOR PRODUCING (1R,3R)-3-(TRIFLUOROMETHYL)CYCLOHEXAN-1-OL AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU -(1R,3R)-3-(TRIFLUOROMÉTHYL)CYCLOHEXAN-1-OL ET D'UN INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT<br/>[JA] （１Ｒ，３Ｒ）－３－（トリフルオロメチル）シクロヘキサン－１－オール及びその中間体の製造法
  申请人：API CORP

  公开号：WO2020213731A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  本発明は、（１Ｒ，３Ｒ）－３－（トリフルオロメチル）シクロヘキサン－１－オール及びその中間体を高光学純度、高選択性、高効率、かつ低コストで工業的に製造する新規な方法を提供することを解決すべき課題とする。　本発明は、式（１）で表される化合物に、炭素－炭素二重結合還元酵素、該酵素を生産する能力を有する微生物若しくは細胞、該微生物若しくは細胞の処理物、及び／又は該微生物若しくは細胞を培養して得られた該酵素を含む培養液、並びにカルボニル還元酵素、該酵素を生産する能力を有する微生物若しくは細胞、該微生物若しくは細胞の処理物、及び／又は該微生物若しくは細胞を培養して得られた該酵素を含む培養液を接触させて、式（３）で表される化合物を得ることを特徴とする、式（３）で表される化合物の製造方法。