(E)-tert-butyl 2-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)acetate | 1528320-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)acetate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)acetate
• CAS: 1528320-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: JRUOIQFTWZPMBM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(E)-tert-butyl 2-(3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalides utilizing a one-pot intramolecular domino protocol

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸和对甲苯磺酸处理邻链烯基苯甲酸，在室温下以优异的产率在一锅反应中制备了许多(E)-3-亚烷基苯酞衍生物。该反应可能是通过多米诺骨牌环氧化-分子内环化-酸催化脱水反应序列发生的。另一方面，3-(2-甲酰基-3,4-二氢萘-1-基)-丙烯酸酯和3-(2-甲酰基-3,4-二氢-萘-1-基)-丙烯腈在涉及氧化-分子内迈克尔加成的 Pinnick 反应条件下提供了苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ra45117h

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Tandem C−H Olefination and Oxidative Cyclization of Aromatic Acids with Acrylates for the Synthesis of (<i>E</i> )-3-Ylidenephthalides
  作者：Wen-Jing Han、Fan Pu、Juan Fan、Zhong-Wen Liu、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700603

  日期：2017.10.25

  cyclization has been achieved via a rhodium (III)-catalyzed C−H activation of carboxylic acids with acrylates. This strategy provides the direct and efficient construction of biologically relevant (E)-3-ylidenephthalide scaffolds with satisfactory to good yields, and is characterized by stoichiometric reactants, exclusive stereoselectivity, commercially available substrates, mild atmospheric conditions, and

  通过铑（III）催化丙烯酸与丙烯酸酯对羧酸的CHH活化，实现了分子间串联CHH / CO环化反应。该策略可直接有效地构建具有生物学意义的（E）-3-萘二甲醚支架，并具有令人满意的良好产率，并且具有化学计量的反应物，独特的立体选择性，可商购的底物，适度的大气条件和较短的反应时间（小于2小时）。
• NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS
  申请人：Galapagos NV

  公开号：EP3649119B1

  公开（公告）日：2021-11-03