(4aR,9aS)-1,4,6,7,8,9-hexahydro-4aH-benzo[7]annulene-4a,9a(5H)-diol | 1616592-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,9aS)-1,4,6,7,8,9-hexahydro-4aH-benzo[7]annulene-4a,9a(5H)-diol
• CAS: 1616592-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: VGRFXRMYUHSNFQ-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,9aS)-1,4,6,7,8,9-hexahydro-4aH-benzo[7]annulene-4a,9a(5H)-diol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(Z)-cycloundec-3-ene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion of cyclic 1,2-diols to form medium sized rings via ruthenium catalyzed transfer hydrogenative [4+2] cycloaddition

  摘要：

  描述了一种环扩展环状二醇的新方法。通过改进的条件，使得环状1,2-二醇与1,3-二烯在钌(0)催化的环加成反应中形成融合的[n.4.0]自行车3a-3r（n = 3-6），这些产物在与碘苯二乙酸接触后发生氧化开裂，生成9-12成员的环4a-4r。

  DOI：

  10.1039/c4cc03983a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-环庚烷二醇 、 1,3-丁二烯 在 十二羰基三钌 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(4aR,9aS)-1,4,6,7,8,9-hexahydro-4aH-benzo[7]annulene-4a,9a(5H)-diol
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion of cyclic 1,2-diols to form medium sized rings via ruthenium catalyzed transfer hydrogenative [4+2] cycloaddition

  摘要：

  描述了一种环扩展环状二醇的新方法。通过改进的条件，使得环状1,2-二醇与1,3-二烯在钌(0)催化的环加成反应中形成融合的[n.4.0]自行车3a-3r（n = 3-6），这些产物在与碘苯二乙酸接触后发生氧化开裂，生成9-12成员的环4a-4r。

  DOI：

  10.1039/c4cc03983a