2-chloro-3,4,5,6-tetramethyl-4H-cyclopenta[d]imidazole | 867381-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-3,4,5,6-tetramethyl-4H-cyclopenta[d]imidazole
• CAS: 867381-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 196.68
• InChiKey: WBGRLTLDYHNQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,4,5,6-tetramethyl-4H-cyclopenta[d]imidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A zwitterionic cyclopentadienyl annulated imidazolium salt

  摘要：

  The first directly annulated cyclopentadienyl-imidazolium salt has been synthesized and fully characterized. In the solid-state, this zwitterion arranges itself in a hydrogen-bridged head to tail trimer which optimizes ionic interactions. Substantial pi-pi interactions are absent. The UV spectrum of the imidazolium innersalt reflects the intimate electronic interaction arising from direct fusion of cationic and anionic fragments of the molecule. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-chloro-3-methylimidazol-4-yl)-3-methylpent-3-en-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60.53%的产率得到2-chloro-3,4,5,6-tetramethyl-4H-cyclopenta[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  A zwitterionic cyclopentadienyl annulated imidazolium salt

  摘要：

  The first directly annulated cyclopentadienyl-imidazolium salt has been synthesized and fully characterized. In the solid-state, this zwitterion arranges itself in a hydrogen-bridged head to tail trimer which optimizes ionic interactions. Substantial pi-pi interactions are absent. The UV spectrum of the imidazolium innersalt reflects the intimate electronic interaction arising from direct fusion of cationic and anionic fragments of the molecule. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.018

文献信息

• A Bimetallic Complex Containing a Cyclopentadienyl-Annulated Imidazol-2-ylidene
  作者：Anthony J. Arduengo、Daniela Tapu、William J. Marshall

  DOI：10.1021/ja055565f

  日期：2005.11.30

  A bimetallic carbene complex architecture that incorporates a cyclopentadienyl-annulated imidazol-2-ylidene moiety is characterized. The ligand architecture enables direct electronic interaction between the pi- and sigma-bonded metals. A preliminary example of aqueous Suzuki coupling employing a metallocene-fused imidazol-2-ylidene-derived catalyst is described.

  表征了包含环戊二烯基环化咪唑-2-亚基部分的双金属卡宾复合结构。配体结构使 pi 和 sigma 键合金属之间的直接电子相互作用成为可能。描述了使用茂金属稠合的咪唑-2-亚基衍生催化剂的水性 Suzuki 偶联的初步实例。