methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranoside | 191485-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 191485-86-6
• 化学式: C₂₇H₃₆O₈Si
• 分子量: 516.664
• InChiKey: NGBRRBUBTXNTRW-AKWYRLHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 diethyl nickel 、 1-硫代-beta-D-葡萄糖五乙酸酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-硫代-β-纤维二糖苷的合成。重新调查

  摘要：

  摘要通过亲核置换甲基三-O-苄基-4-O-三flyl-β-d-半乳糖吡喃糖苷中的4-O-三氟甲苯基，可得到2,3,4的最佳收率。在二乙胺存在下，HMPA中的6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖。在这些条件下，减少了不饱和副产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00046-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-硫代-β-纤维二糖苷的合成。重新调查

  摘要：

  摘要通过亲核置换甲基三-O-苄基-4-O-三flyl-β-d-半乳糖吡喃糖苷中的4-O-三氟甲苯基，可得到2,3,4的最佳收率。在二乙胺存在下，HMPA中的6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖。在这些条件下，减少了不饱和副产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00046-3