9-deoxy-9-fluoro-N-acetylneuraminic acid | 86230-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-deoxy-9-fluoro-N-acetylneuraminic acid
• 英文别名: N-acetyl-9-deoxy-9-fluoroneuraminic acid
• CAS: 86230-27-5；137305-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₈FNO₈
• 分子量: 311.264
• InChiKey: SSELLOLRPQTVSU-PRBSEJOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  156.55
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (methyl 5-acetamido-3,5,9-trideoxy-9-fluoro-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到9-deoxy-9-fluoro-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  在C-9修饰唾液酸的一般方法。N-乙酰基-9-脱氧-9-氟神经氨酸的合成

  摘要：

  将5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-2-O-甲基-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃酮酸酯转化为9-O-三苯甲基衍生物，并将剩余的羟基保护为苄基醚。除去三苯甲基，然后用二乙基氨基三氟化硫处理，得到9-脱氧-9-氟衍生物和脱保护的N-乙酰基-9-脱氧-9-氟神经氨酸（8）。在另一种方法中，将2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-D-吡喃葡萄糖与草酸二叔丁酯钾偶合，然后水解和脱羧，得到8。一些衍生物具有活性作为抑制剂。培养中小鼠乳腺腺癌（TA3）和L1210细胞的生长

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80153-8