(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetyl]oxyoxane-2-carboxylic acid | 912805-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetyl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 912805-95-9
• 化学式: C₂₆H₂₅Cl₂NO₁₁
• 分子量: 598.391
• InChiKey: REZLFKRRUXJSSG-IIDPJMFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetyl]oxyoxane-2-carboxylic acid 在 lipase AS Amano 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到6-[2-[2-(2,6-二氯苯胺基)苯基]乙酰基]氧基-3,4,5-三羟基-四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择酶法从相应的甲基乙酰基衍生物上去除保护基团，合成双氯芬酸，甲芬那酸和（S）-萘普生的1-β-O-酰基葡萄糖醛酸。

  摘要：

  使用简单的化学酶促程序，三种非甾体类抗炎药双氯芬酸（DF）5，甲芬那酸（MF）6和（S）-萘普生（NP）7的1-β-O-酰基葡萄糖醛酸苷分别为准备好了。这些羧酸药物的铯盐与市售的2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酸酯4反应，仅得到相应的1-β-O-酰基葡糖苷酸8-10的产量中等。容易除去每个糖部分的保护性乙酰基（对于-OH基而言）和甲酯基（对于-CO 2 H基而言），从而以高收率提供了相应的游离的1-β-O-酰基葡糖醛酸内酯1-3。通过使用脂肪酶AS Amano（LAS）对乙酰基进行有效的酶催化化学选择性水解，以及使用来自猪肝的酯酶（PLE）对甲酯基进行有效的酶催化化学选择性水解，可以实现脱保护。

  DOI：

  10.1039/b608755h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetyl]oxyoxane-2-carboxylate 在 porcine liver esterase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetyl]oxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择酶法从相应的甲基乙酰基衍生物上去除保护基团，合成双氯芬酸，甲芬那酸和（S）-萘普生的1-β-O-酰基葡萄糖醛酸。

  摘要：

  使用简单的化学酶促程序，三种非甾体类抗炎药双氯芬酸（DF）5，甲芬那酸（MF）6和（S）-萘普生（NP）7的1-β-O-酰基葡萄糖醛酸苷分别为准备好了。这些羧酸药物的铯盐与市售的2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酸酯4反应，仅得到相应的1-β-O-酰基葡糖苷酸8-10的产量中等。容易除去每个糖部分的保护性乙酰基（对于-OH基而言）和甲酯基（对于-CO 2 H基而言），从而以高收率提供了相应的游离的1-β-O-酰基葡糖醛酸内酯1-3。通过使用脂肪酶AS Amano（LAS）对乙酰基进行有效的酶催化化学选择性水解，以及使用来自猪肝的酯酶（PLE）对甲酯基进行有效的酶催化化学选择性水解，可以实现脱保护。

  DOI：

  10.1039/b608755h