(2S,4R,5S)-4,5-Diisopropyl-2-((1R,2R,3S,4S)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-[1,3]dioxolane | 199122-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-4,5-Diisopropyl-2-((1R,2R,3S,4S)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-[1,3]dioxolane
• CAS: 199122-26-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: GSHITSKHJQEGFW-BHLQKMAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-4,5-Diisopropyl-2-((1R,2R,3S,4S)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-[1,3]dioxolane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R)-4-[(R)-methoxy-[(1R,2R,3S,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methoxy]-2,5-dimethylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和内消旋-1,2-二元醇的不对称去对称化

  摘要：

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00859-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'R,2'R,3'S,4'S)-3-[(3'-methylbicyclo[2.2.1]hept-5'-ene-2'-yl)carbonyl]-4-iso-propyloxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,4R,5S)-4,5-Diisopropyl-2-((1R,2R,3S,4S)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  饱和和不饱和内消旋-1,2-二元醇的不对称去对称化

  摘要：

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00859-0

文献信息

• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Unsymmetrical Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with 2- and 3-Nitroindoles. A New Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Wendy M. Simon、Hernando A. Trujillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00858-9

  日期：2000.12

  The unsymmetrical mesoionic münchnones 13 (3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) and 14 (3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) react with the N-protected 2- and 3-nitroindoles 1 (ethyl 2-nitroindole-1-carboxylate), 6 (3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole), and 17 (ethyl 3-nitroindole-1-carboxylate) in refluxing THF to afford in good to excellent yields the pyrrolo[3,4-b]indoles

  不对称介离子münchnones 13（3-苄基-2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑鎓-5-醇钠）和14（3-苄基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5- -olate）与N-保护的2-和3-硝基吲哚1（2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯），6（3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚）和17（3-硝基吲哚-1）反应-羧酸盐）在回流的THF中提供良好或优异的收率，得到吡咯并[3,4- b ]吲哚15（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-羰基乙氧基-2,4-二氢吡咯并[3,4 - b ]吲哚），16（2-苄基-3-甲基-1-苯基-4-乙氧羰基-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚），18（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）和19（2-苄基-3-甲基-1-苯基- 4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）。在某些情况下，与FMO理论所
• Highly Enantioselective Asymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols through a Novel and Efficient Reaction Cycle
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasushi Nagatomi、Hidetoshi Kitagawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja971881l

  日期：1997.12.1