(E)-2-(hept-1-en-1-yl)-2-methyloxirane | 1342297-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-2-(hept-1-en-1-yl)-2-methyloxirane
• CAS: 1342297-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: MSEZDXUGCDYFMZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(hept-1-en-1-yl)-2-methyloxirane 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  平衡烯丙基叠氮化物的克莱森重排†

  摘要：

  平衡的含烯丙基叠氮化物的烯丙基醇或烯丙基2-甲苯磺酰基磺酸酯的混合物会经历Johnson-Claisen或Ireland-Claisen重排反应，分别得到不饱和的γ-叠氮酯和-酸。在碱性条件下酸的脱羧得到叠氮基砜，具有中等至高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05972f
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 (E)-2-(hept-1-en-1-yl)-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Mild stereoselective formation of tri- and tetrasubstituted olefins by regioselective ring opening of 1,1-disubstituted vinyl oxiranes with dialkyl dithiophosphates

  摘要：

  Presented in this Letter is a mild new method to stereoselectively ring open 1,1-disubstituted vinyl oxiranes using dialkyl dithiophosphate nucleophiles. This new reaction proceeds in toluene at room temperature to afford tri- and tetrasubstituted allylic alcohols with high Z-selectivity. The syn relationship between the alcohol and the newly incorporated dithiophosphate moiety presented an opportunity to evaluate the anionic hopping properties of the ring opening product. Treatment of the ring opening product with base results in a facile phosphate hopping followed by a selective thiolate 3-exo-trig instead of a 5-exo-tet cyclization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.028