H2N-Phe-(R)Pro-Asu-βhPhe-OH | 496876-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: H2N-Phe-(R)Pro-Asu-βhPhe-OH
• CAS: 496876-03-0
• 化学式: C₃₃H₄₄N₄O₇
• 分子量: 608.735
• InChiKey: NHOFFARTRRXYCY-YDSWCATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  168.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-Phe-(R)Pro-Asu-βhPhe-OH 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构象均匀的环状四肽：有用的新型三维支架

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用中最常见的基序是 γ 和 β 转角，它们由肽序列中的三到四个连续氨基酸定义。因此，环状四肽代表了极简主义的转折模拟物，但它们的用途受到其 12 元环中的应变的影响，使它们难以环化，对水解/代谢不稳定，并且在极性溶剂中构象异质。在四肽中适当放置 β 氨基酸会产生一个 13 元环，该环在极性溶剂（如 DMSO 和水）中更容易环化、水解更稳定且构象均匀。三维结构表明这些环状四肽是新型刚性支架，它们独特的侧链投影与结构多样的有用非肽模板相匹配，包括糖和螺环化合物，作为天然产物的组成部分。结果提供了蛋白质结构和有机天然产物之间潜在有用的联系。仅基于蛋白质转角序列（而非蛋白质结构），可以将具有 β 氨基酸的简单环状四肽文库合理设计为构象限制、易于合成和立体化学控制的筛选工具，用于快速识别药效团空间，然后进行计算机匹配用于药物开发的更复杂的已知天然产物模板。结果提供了蛋白质结构和有

  DOI：

  10.1021/ja029205t
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 H2N-Phe-(R)Pro-Asu-βhPhe-OH
  参考文献：
  名称：

  构象均匀的环状四肽：有用的新型三维支架

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用中最常见的基序是 γ 和 β 转角，它们由肽序列中的三到四个连续氨基酸定义。因此，环状四肽代表了极简主义的转折模拟物，但它们的用途受到其 12 元环中的应变的影响，使它们难以环化，对水解/代谢不稳定，并且在极性溶剂中构象异质。在四肽中适当放置 β 氨基酸会产生一个 13 元环，该环在极性溶剂（如 DMSO 和水）中更容易环化、水解更稳定且构象均匀。三维结构表明这些环状四肽是新型刚性支架，它们独特的侧链投影与结构多样的有用非肽模板相匹配，包括糖和螺环化合物，作为天然产物的组成部分。结果提供了蛋白质结构和有机天然产物之间潜在有用的联系。仅基于蛋白质转角序列（而非蛋白质结构），可以将具有 β 氨基酸的简单环状四肽文库合理设计为构象限制、易于合成和立体化学控制的筛选工具，用于快速识别药效团空间，然后进行计算机匹配用于药物开发的更复杂的已知天然产物模板。结果提供了蛋白质结构和有

  DOI：

  10.1021/ja029205t