14-azido-2,2,5,5,8,8,11,11,14-nonamethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazapentadecanoic acid | 1630830-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 14-azido-2,2,5,5,8,8,11,11,14-nonamethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazapentadecanoic acid
• CAS: 1630830-06-6
• 化学式: C₂₀H₃₅N₇O₆
• 分子量: 469.541
• InChiKey: YBNBWNWMXPIGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  202.46
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-azido-2,2,5,5,8,8,11,11,14-nonamethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazapentadecanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 反应 123.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  310-螺旋α-氨基异丁酸折叠体对跨膜孔的长度依赖性形成

  摘要：

  合成生物学工具箱缺乏可扩展且构象可控但易于合成且长度足以跨越膜的构建块。为了满足这一需求，α-氨基异丁酸 (Aib) 低聚物的迭代合成用于创建同源刚性杆 310 螺旋折叠体库，其具有逐渐增加的长度和可功能化的 N 和 C 末端。该文库用于探索折叠体长度、自缔合强度和离子载体能力之间的相互关系，但人们对此知之甚少。尽管非极性氯仿中的折叠体自缔合随着长度的增加而增加，从 Aib6 到 Aib11 的二聚化常数增加了约 14 倍，但双层中的离子载体活性显示出更强的长度依赖性，观察到的 Aib11 的速率常数比 Aib11 的速率常数大 70 倍那个Aib6。对于具有 >10 个 Aib 残基的折叠体观察到最强的离子载体活性，其端到端距离大于所用双层的疏水宽度（~2.8 nm）；X 射线晶体学显示 Aib11 长 2.93 nm。这些研究表明，足够长以跨越膜对于良好的离子载体活性比双层中的强自缔合更重要。平面双层电导测量表明

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12057
• 作为产物：
  描述：

  H-Aib-Aib-O(t-Bu) 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 14-azido-2,2,5,5,8,8,11,11,14-nonamethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazapentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  310-螺旋α-氨基异丁酸折叠体对跨膜孔的长度依赖性形成

  摘要：

  合成生物学工具箱缺乏可扩展且构象可控但易于合成且长度足以跨越膜的构建块。为了满足这一需求，α-氨基异丁酸 (Aib) 低聚物的迭代合成用于创建同源刚性杆 310 螺旋折叠体库，其具有逐渐增加的长度和可功能化的 N 和 C 末端。该文库用于探索折叠体长度、自缔合强度和离子载体能力之间的相互关系，但人们对此知之甚少。尽管非极性氯仿中的折叠体自缔合随着长度的增加而增加，从 Aib6 到 Aib11 的二聚化常数增加了约 14 倍，但双层中的离子载体活性显示出更强的长度依赖性，观察到的 Aib11 的速率常数比 Aib11 的速率常数大 70 倍那个Aib6。对于具有 >10 个 Aib 残基的折叠体观察到最强的离子载体活性，其端到端距离大于所用双层的疏水宽度（~2.8 nm）；X 射线晶体学显示 Aib11 长 2.93 nm。这些研究表明，足够长以跨越膜对于良好的离子载体活性比双层中的强自缔合更重要。平面双层电导测量表明

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12057

文献信息

• Conformational analysis of helical aminoisobutyric acid (Aib) oligomers bearing C-terminal ester Schellman motifs
  作者：Sarah J. Pike、James Raftery、Simon J. Webb、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c4ob00268g

  日期：——

  deviation from those observed in an ideal 310 helix. Investigation of the intramolecular hydrogen-bonding interactions in the solid state led to the identification of a fully extended C5 conformation in one oligomer, which is a novel folding motif for Aib oligomers. The effect of ester groups with differing steric demands on intermolecular hydrogen-bonding contacts in the solid state was also ascertained.

  在固体和溶液中，研究了Schellman基序对在一系列氨基异丁酸（Aib）低聚物中采用稳定的3 10螺旋构象的影响。通过分析扭转角及其与扭转角的偏差，在X射线晶体学上定量测定了固态时Schellman基序的去稳定作用（由于C末端酯残基导致螺旋螺旋感觉的局部反转）。理想3 10螺旋。固态下分子内氢键相互作用的研究导致完全延伸的C 5的鉴定一个寡聚物中的构象，这是Aib寡聚物的一种新颖的折叠基序。还确定了具有不同空间要求的酯基对固态分子间氢键接触的影响。在解决方案中，根据许多因素，包括链长和C末端不稳定Schellman基序的空间需求，在Aib低聚物中采用3 10构象似乎更为精细。
• Metal-driven assembly of peptidic foldamers: formation of molecular tapes
  作者：Jordi Solà、Michael Bolte、Ignacio Alfonso

  DOI：10.1039/c6ce00601a

  日期：——

  In this article, we report the use of a peptidic foldamer in the synthesis of supramolecular metal–organic structures. A peptidic ligand was designed and synthesised to adopt a canonical 310 helix with pyridyl ligands at each end, as confirmed by X-ray diffraction analysis. The combination of the synthesised peptide and silver salts under adequate reaction conditions results in the production of coordination

  在本文中，我们报告了肽折叠蛋白在超分子金属有机结构合成中的应用。通过X射线衍射分析证实，设计并合成了肽配体，以采用在两端均带有吡啶基配体的规范3 10螺旋。在适当的反应条件下合成的肽和银盐的结合导致配位聚合物的产生。由此产生的材料已经通过SEM-EDS进行了分析，证实了长的，规则的，带状纤维的形成，该纤维同时包含有机部分和金属原子。ATR FT-IR光谱表明该肽的螺旋结构保留在纤维内。