triethyl buta-1,3-diene-1,1,2-tricarboxylate | 1609556-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: triethyl buta-1,3-diene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 1609556-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: KBCOQUNLJVZQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl buta-1,3-diene-1,1,2-tricarboxylate 、 1-benzyl-tetrahydro-thiophenium tetrafluoroborate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的由硫-内酯介导的形式[4 + 1]-环化反应：范围和机理

  摘要：

  开发了一种在硫醚和1,3-二烯之间形成正式的[4 + 1]环化策略，以提供功能化的环戊烷类化合物。该过程包括立体选择性环丙烷化反应，然后原位进行立体特异性MgI 2催化的乙烯基环丙烷-环戊烯重排。手性硫的使用为环戊烷提供了优异的对映体控制能力。结合实验和计算机理的研究表明，重排的立体特异性可以由涉及碘化物的双重S N 2反应机理解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201801874
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-triethyl 1,2-dibromoethane-1,1,2-tricarboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 triethyl buta-1,3-diene-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monosubstituted 1,1-Dicarbonyl Ester 1,3-Dienes

  摘要：

  The synthesis of various electron-deficient 1,1-dicarbonyl ester 1,3-dienes substituted in position 2 or 3 of the diene moiety has been developed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340468

文献信息

• Formal Asymmetric (4+1) Annulation Reaction between Sulfur Ylides and 1,3-Dienes
  作者：Olivier Rousseau、Thierry Delaunay、Geoffroy Dequirez、Tran Trieu-Van、Koen Robeyns、Raphaël Robiette

  DOI：10.1002/chem.201502579

  日期：2015.9.7

  A highly enantioselective synthesis of functionalized cyclopentanoids by a formal asymmetric (4+1) annulation strategy was developed. The methodology consists of a stereoselective cyclopropanation reaction between chiral sulfur ylides and 1,3‐dienes followed by a, in situ, stereospecific MgI2‐catalyzed rearrangement of vinylcyclopropanes. This method is distinguished by a remarkable compatibility with

  通过形式的不对称（4 + 1）环空策略开发了功能化的环戊烷类化合物的高度对映选择性合成。该方法包括手性硫醚和1,3-二烯之间的立体选择性环丙烷化反应，然后进行原位立体定向MgI 2催化的乙烯基环丙烷重排。该方法的特点是与官能团具有显着的兼容性，并具有高度的立体控制。