phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside | 84333-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 84333-48-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₁
• 分子量: 459.45
• InChiKey: PQTQIHNFBWTMFW-KDKNCOTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  187.4
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 MES buffer 、 α-L-fucosidase(from human serum) 、 milk-enzyme 、 manganese(ll) chloride 作用下， 生成 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-α-L-fucopyranosyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鸟苷二磷酸-L-岩藻糖的改良测定方法：借助合成苯基2-乙酰氨基-2-将2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷-（1导致4）-α-L-岩藻糖基转移酶作为参考化合物的脱氧-4-O-α-L-呋喃核糖基-3-O-β-D-吡咯烷核苷-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  从苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基苄叉基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）开始，化学合成了苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）和苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-L-呋喃二糖基-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 8）。溶剂系统6：4：1：5（v / v）2-丙醇-乙酸乙酯-氢氧化铵-水的薄层色谱法清楚地将合成三糖8（RF 0.69）与合成二糖4（RF 0.78）分离开岩藻糖（RF 0.56）和GDP岩藻糖（仍为原产地）。基于此观察结果，开发了一种用于测定GDP-L-岩藻糖的改进方法：N-乙酰氨基葡萄糖-（1导致4）-α-L-岩藻糖基转移酶，该方法使用合成的二糖4作为受体，化合物8为可靠的参考化合物。这种改进的测定方法可以同时监测可能竞争的反应，这些反应可能会干扰α-（1导致4）-L-岩藻糖基转移酶活性

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88287-1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鸟苷二磷酸-L-岩藻糖的改良测定方法：借助合成苯基2-乙酰氨基-2-将2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷-（1导致4）-α-L-岩藻糖基转移酶作为参考化合物的脱氧-4-O-α-L-呋喃核糖基-3-O-β-D-吡咯烷核苷-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  从苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-（对甲氧基苄叉基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）开始，化学合成了苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）和苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-L-呋喃二糖基-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 8）。溶剂系统6：4：1：5（v / v）2-丙醇-乙酸乙酯-氢氧化铵-水的薄层色谱法清楚地将合成三糖8（RF 0.69）与合成二糖4（RF 0.78）分离开岩藻糖（RF 0.56）和GDP岩藻糖（仍为原产地）。基于此观察结果，开发了一种用于测定GDP-L-岩藻糖的改进方法：N-乙酰氨基葡萄糖-（1导致4）-α-L-岩藻糖基转移酶，该方法使用合成的二糖4作为受体，化合物8为可靠的参考化合物。这种改进的测定方法可以同时监测可能竞争的反应，这些反应可能会干扰α-（1导致4）-L-岩藻糖基转移酶活性

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88287-1