ethyl 2-(4-{[(3E)-1-(tert-butoxy)-1-oxohex-3-en-2-yl]amino}-phenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1596354-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-{[(3E)-1-(tert-butoxy)-1-oxohex-3-en-2-yl]amino}-phenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1596354-37-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: PSORPGNQNJZXIJ-IJDCCNJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)-1,3-噁唑-4-羧酸乙酯 、 (S)-tert-butyl 4-phenylselenylhex-2-(E)-enoate 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.86h， 以70%的产率得到ethyl 2-(4-{[(3E)-1-(tert-butoxy)-1-oxohex-3-en-2-yl]amino}-phenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]烯丙基硒酰亚胺的正向重排：肽，拟肽和N-芳基乙烯基甘氨酸合成策略

  摘要：

  NCS介导的对映体富集的烯丙基硒化物的胺化/ [2,3]-σ重排的范围已得到扩展，可以提供三种新产品类别。使用ñ -保护的氨基酸酰胺提供用于访问含有非天然乙烯基甘氨酸氨基酸残基的肽链的新策略。还报道了使用氨基酸酯，其允许非对映选择性地合成N，N-二羧甲基胺，这是许多药物中发现的基序。此外，使用多种N-芳族和N-杂芳族胺可形成对映体富集的N-芳基氨基酸，一种在许多合成和生物学上令人感兴趣的化合物中发现的基序。

  DOI：

  10.1021/jo500341e