Methyl 2-(butylsulfanylmethyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 1156003-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(butylsulfanylmethyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1156003-98-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: NPIYYQWGJJGQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到Methyl 2-(butylsulfanylmethyl)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Lithium butylchalcogenolate induced Michael-aldol tandem sequence: easy and rapid access to highly functionalized organochalcogenides and unsaturated compounds

  摘要：

  Lithium "butylchalcogenolates are generated in situ by reacting the elements (S, Se, and Te) with (n)butyl-lithium at 0 degrees C. Reaction of the lithium alkylchalcogenolates with activated alkenes and aldehydes gives the corresponding aldol adducts. The selenium-containing products give Morita-Baylis-Hillman adducts after the oxidation/elimination of the selenoxide. The whole sequence can be performed in a one-pot procedure. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.158