methyl (2-azido-3-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl uronate) | 1256815-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-azido-3-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl uronate)
• CAS: 1256815-00-5
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₆Si
• 分子量: 437.568
• InChiKey: MGEHRUDCIXTVAA-LVEJAMMSSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-mannopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2-azido-3-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl uronate) 、 methyl (2-azido-3-O-benzyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl uronate)
  参考文献：
  名称：

  Mannosazide铀酸甲酯供体。糖基化特性及其在构建β-ManNAcA寡糖中的应用

  摘要：

  甘露糖苷尿酸甲酯供体具有多种异头离去基团（β-和α- S-苯基，β-和α- N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯，羟基，β-亚砜以及（R s）-和（S s）-α -亚砜）置于活化条件下，并通过1 H NMR监测结果。虽然S-苯基和亚氨酸酯供体全部给出异头α-三氟甲磺酸的构象混合物，但半缩醛和β-和α-亚砜分别产生了三氟甲磺酸氧ulf和β-和α-bis双三氟甲磺酸。β一硫-苯基甘露糖苷尿酸甲酯在活化实验和糖基化研究中均表现最佳，并提供了1,2-顺式甘露糖苷键，具有出色的选择性。因此，α-Glc-（1→4）-β-MANN 3 A-SPh上二糖，由6-的立体选择性糖基化构建ö -Fmoc保护的葡糖苷和β-小号-苯基mannosazide甲基糖醛酸，被用来作为重复的供体结构单元，合成了对应于黄腐微球菌teurhuronic酸的三糖，五糖和七糖片段。

  DOI：

  10.1021/jo101779v